ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
73
Стакан помещают в баню со льдом, охлаждая находящийся в
нем раствор до 0 °С.
В другом стакане охлаждают 6,5 мл 2 н. раствора соляной
кислоты до 0
0
С. Смесь из первого стакана постепенно прили-
вают к охлажденному раствору соляной кислоты. В процессе
смешивания растворов температура в стакане не должна подни-
маться выше 0 °С. В противном случае следует уменьшить ско-
рость приливания раствора. После приливания всего раствора
смесь должна иметь кислую реакцию по конго-красному. Обра-
зовавшаяся внутренняя соль
диазония может выпасть в осадок.
Растворяют 1,5 г N,N-диметиланилина в 6,5 мл 2 н. соля-
ной кислоты и при перемешивании добавляют к суспензии по-
лученной внутренней соли диазония. Температура реакции не
должна превышать 5 °С. Выделившийся краситель оставляют
стоять в течение часа в бане со льдом. Затем краситель подще-
лачивают раствором едкого натра до
щелочной реакции. Через
1-1,5 ч отфильтровывают оранжевые кристаллы красителя. Ме-
тиловый оранжевый кристаллизуют из воды. Выход количест-
венный. Почему в данном случае реакцию азосочетания прово-
дят в кислой среде?
Контрольные вопросы
1. Какая побочная реакция протекает при недостаточной ки-
слотности раствора?
2. Почему сульфаниловую кислоту перед диазотированием пе-
реводят и
соль?
17. Реакции окисления
Окисление широко используется для получения карбо-
новых кислот, альдегидов, кетонов, α-оксидов, хинонов, N-
оксидов третичных аминов и ряда других классов органических
соединений. Имеется большой набор окислителей, различаю-
щихся по окислительному потенциалу, специфичности дейст-
74
вия. В качестве окислителей широко используются кислород,
перманганат калия, хромовый ангидрид, хромовая смесь, азот-
ная кислота, диоксид свинца, тетраацетат свинца, диоксид селе-
на, пероксид водорода, надкислоты, хлорид железа (III).
Одни и те же органические соединения в зависимости от
природы окислителя могут превращаться в различные соедине-
ния. Так, например, при окислении анилина
хлорноватистой ки-
слотой получают n-аминофенол, хромовой кислотой – n-хинон,
надкислотами – нитробензол.
17.1. Получение хинонов
Хиноны получают окислением фенолов, ароматических
диаминов, аминофенолов. Наиболее легко хиноны образуются
при окислении 1,2- и 1,4-двухатомных фенолов или аминофено-
лов. Эти реакции протекают по радикальному механизму. Ради-
кал, возникающий при отнятии электрона, заметно стабилизи-
рован мезомерией: образуются так
называемые семихиноны.
Промежуточно возникающий семихинон при окислении
гидрохинона в n-бензохинон можно зафиксировать в щелочной
среде. Эта реакция особенно хорошо протекает как аутоокисле-
ние (кислород воздуха, пятиокись ванадия).
Многоядерные арены, такие как нафталин, антрацен или
фенантрен, при обработке сильными окислителями (хромовая
кислота, концентрированная азотная кислота) дают хиноны.
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 35
- 36
- 37
- 38
- 39
- …
- следующая ›
- последняя »
