Органическая химия. Часть I. Ациклические углеводороды. Циклоалканы - 26 стр.

UptoLike

26
HC
C Na + CH
3
CH
2
IHC
C
CH
2
CH
3
+ NaI
Подобно алкенам ацетиленовые углеводороды вступают в ре-
акции электрофильного присоединения: взаимодействие с галоге-
нами, галогенводородами, водой. Реакции протекают по правилу
Марковникова.
H
3
C C CH + Br
2
H
3
C C CH
Br
Br
H
3
C C CH
Br
Br
Br
Br
H
3
C C CH + H Br
H
3
C C CH
2
Br
H
3
C C CH
3
Br
Br
Гидратация алкинов происходит в присутствии солей двухва-
лентной ртути (реакция Кучерова).
H
2
SO
4
, HgSO
4
H
3
C C CH + H
2
O
H
3
C C CH
2
OH
H
3
C C CH
3
O
Структура с НО-группой с двойной связью называется енолом.
Соединение с енольной структурой не удается выделить, оно пре-
вращается в кетон.
C=C
OH
C=C
O
C
C=O
+ H
C
C=O
H
Более сильная
кислота
Кетон более
слабая кислота
Кетоенольная
таутомерия
Структурные изомеры, существующие в равновесии, называ-
ются таутометрами.
Ацетилен присоединяет уксусную кислоту, образуя винилацетат.
HC
CH + CH
3
C
O
OH
H
3
PO
4
H
2
C=CH
O
C
CH
3
O