ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
25
σσσ
HHCC
В результате перекрывания двух негибридизированных р-
орбиталей атомов углерода образуются две
π
-связи. Вследствие
большего s-характера sp-орбитали (по сравнению с sp
2
- и sp
3
- орби-
талями) связь ≡С-Н в ацетилене короче, чем связи =С-Н и -С-Н в
алкенах и алканах. Из-за большей близости электронной пары связи
≡С-Н к углероду она обладает заметной полярностью, это облегчает
гетеролитический разрыв связи с образованием ионов.
H
—
C
≡
C
—
HH
—
C
≡
C + H
Водород, связанный с углеродом при тройной связи, проявляет
значительную кислотность.
Таблица 4.1
Константы кислотности соединений
Вещество
Н — ОН H — OC
2
H
5
H — C≡CH
H — NH
2
H — C
2
H
5
рК
а
~ 16 ~ 18 ~ 25 ~36 ~ 40
Атом водорода ацетилена - более сильной кислоты - может за-
мешаться на металл в реакции с солью более слабой кислоты.
H
—
C
≡
C
—
H + Na NH
2
H
—
C
≡
C Na + H
—
NH
2
Более сильная
кислота
Более
сильное
основание
Более
слабое
основание
Более
слабая
кислота
Алкины с концевой тройной связью дают нерастворимые аце-
тилениды серебра и меди.
CH
3
—
CH
2
—
C
≡
C
—
H + Ag(NH
3
)
2
OH
→
CH
3
—
CH
2
—
C
≡
C
—
Ag + 2NH
3
+ HOH
Более сильная
кислота
Более слабая кислота
Реакцию ацетиленидов щелочных металлов с первичными ал-
килгалогенидами используются для синтеза высших алкинов.
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 23
- 24
- 25
- 26
- 27
- …
- следующая ›
- последняя »
