Органическая химия. Часть I. Ациклические углеводороды. Циклоалканы - 24 стр.

UptoLike

24
ция происходит с большой легкостью при наличии электродонор-
ных групп в диене и электроакцепторных групп в диенофиле.
С
С
Н
3
С
Н
3
С
СН
2
СН
2
СООСН
3
СООСН
3
Н
Н
С
С
+
С
СООСН
3
СООСН
3
Н
Н
Н
3
С
Н
3
С
Диметилмалеат
цис-Аддукт
С
Реакция Дильса-Альдера стереоспецифична: конфигурации
диена и диенофила сохраняются в аддукте.
Полимеризация диена идет предпочтительно по 1,4-
положениям.
CH
2
CH CH CH
2
=
=
.
.
R + CH
2
CH CH CH
2
R CH
2
CH CH CH
2
==
=
и т.д.
R CH
2
CH CH CH
2
=
.
CH
2
CH CH CH
2
=
Натуральный каучук представляет собой цис-изопрен.
CH
3
H
C=C
CH
2
CH
2
CH
3
H
C=C
CH
2
CH
2
CH
3
H
C=C
CH
2
CH
2
Гуттаперча - транс-изомер полиизопрена.
CH
3
H
C=C
CH
2
CH
2
CH
3
H
C=C
CH
2
CH
2
CH
3
H
C=C
CH
2
CH
2
Диены получают теми же способами, что и простые алкены:
при крекинге углеводородов, дегидратацией двухатомных спиртов,
дегидрогалогенированием дигалогенпроизводных .
4. АЛКИНЫ
Алкины имеют общую формулу С
n
H
2n-2
и содержат тройную
углерод-углеродную связь. Первый член гомологического ряда ал-
кинов - ацетилен НССН. Атом углерода в ацетилене находится в
sp-гибридном состоянии. За счет двух гибридных орбиталей каж-
дый атом углерода образует две σ-связи с другим углеродом и во-
дородом. Ацетилен - линейная молекула.