Органическая химия. Часть II. Арены. Галогенпроизводные угле-водородов - 29 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЯГТУ | Ярославль

Составители: 

Рубрика: 

29
В этом ряду сила основания увеличивается, а способность быть
хорошей уходящей группой уменьшается. Наилучшими уходящими
группами являются ионы - сопряженные основания* сильных кислот,
так как они являются очень слабыми основаниями (отрицательный за-
ряд распределен).
CH
3
Cl
CH
3
C
O
O
CH
3
C
O
O
CH
3
CH
3
C
O
O
CH
3
CH
3
O
OCH
3
O
O
S
+
+
Cl
OCH
3
O
O
S
O
Очень хорошая
группа
уходящая
Быстро
Медленно
Cтереохимия. Бимолекулярное нуклеофильное замещение про-
текает с полным обращением конфигурации, т.е. происходит обраще-
ние каждой реагирующей молекулы.
H
CH
3
С
6
H
13
R-2-бромоктан
S-2-октанол
HO
Br
HO
С
6
H
13
H
CH
3
Br
CH
3
С
6
H
13
H
HO
Br
[ ]
Конфигурация исходного 2-бромоктана при атаке хирального
атома углерода с тыла меняется на противоположную, молекула суб-
страта выворачивается. Полное обращение конфигурации хирального
углерода может служить доказательством S
N
2-механизма.
Обозначение конфигурации: Для этой цели наиболее широко
используют символы R и S. Эта система обозначений предложена
Р. Каном (Химическое общество, Лондон), К. Ингольдом (Универси-
тетский колледж, Лондон) и В. Прелогом (Федеральная высшая техни-
ческая школа, Цюрих).
Согласно этой системе, сначала определяют старшинство, или по-
следовательность, заместителей, т. е. четырех атомов или
групп, свя-
занных с асимметрическим атомом углерода, исходя из правила
старшинства.
_______________________
*Всякое основание и кислота, между которыми существует соотношение на-
зываются сопряженными. Чем сильнее кислота, тем слабее сопряженное основание.
Основание + Н Кислота

Страницы