Органическая химия. Часть II. Арены. Галогенпроизводные угле-водородов - 27 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЯГТУ | Ярославль

Составители: 

Рубрика: 

27
б) лучшая сольватация переходного состояния по сравнению с ис-
ходными соединениями,
в) предотвращение побочных реакций.
Реакции, в которых из нейтральных молекул образуется полярное
переходное состояние, значительно ускоряются при увеличении по-
лярности растворителя: более полярный растворитель в большей сте-
пени стабилизирует полярное переходное состояние, чем исходную
систему (рис.2.3.а).
NH
3
+
CH
3
Br
C
H
H
H
H
3
N
δ
Br
δ
H
3
N
CH
3
Br
Nu + R-X
м.полярн.
б.полярн.
Координата реакции
a
Nu R X
E
a
м.п.
E
a
б.п.
Е
п.
δ
δ
м.полярн.
б.полярн.
Координата реакции
Nu R X
E
a
м.п.
Е
п.
E
a
б.п.
Nu + R-X
б
δ
δ
а - повышение полярности растворителя стабилизирует АК в большей степени,
чем исходное соединение, энергия активации уменьшается, скорость реакции
увеличивается, б - повышение полярности растворителя стабилизирует исход-
ную систему в большей степени, чем АК, энергия активации увеличивается,
скорость реакции уменьшается.
Рис.2.3. Влияние полярности растворителя на скорость S
N
2.
Если в исходной системе имеется нуклеофил с полным отрица-
тельным зарядом, то этот заряд стабилизируется в определенной сте-
пени в результате электростатического притяжения между молекулами
полярного растворителя и ионом Nu
−
.
+
CH
3
Br
C
H
H
H
CH
3
Br
I
Br
δ
I
δ
I
+

Страницы