Органическая химия. Часть II. Арены. Галогенпроизводные угле-водородов - 26 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЯГТУ | Ярославль

Составители: 

Рубрика: 

26
на брома и образованием ковалентной связи углерод-кислород, атом
углерода опять становится тетраэдрическим (рис.2.1, в).
Br
HO
Br
H
H
H
H
H
H
HO
HO Br
H
H
H
δ
δ
а б в
Рис.2.1. Бимолекулярное нуклеофильное замещение:
а - исходные соединения: заряд локализован на атоме кислорода; б - переходное
состояние (активированный комплекс), отрицательный заряд распределен меж-
ду атомом кислорода и атомом брома; в - продукты реакции
Энергетическая диаграмма реакции (рис.2.2) изображает изме-
нение потенциальной энергии в ходе реакции нуклеофильного замещения.
HO
Br
H
H
H
δδ
CH
3
OH + Br
Координата реакции
Е пот.
HO + CH
3
Br
а
б
в
Рис.2.2. Диаграмма изменения потенциальной энергии в реакции бимолекулярно-
го нуклеофильного замещения, S
N
2 - процесс согласованный одностадийный.
а - энергия исходных веществ, б - энергия переходного состояния, в - энергия
продуктов реакции.
Скорость реакции. Гидролиз бромистого метила является реак-
цией второго порядка, скорость его зависит от концентрации двух ве-
ществ и определяется по формуле V = K [R-Hal] [Nu]. Термин «бимо-
лекулярное замещение» означает, что в скорость определяющей ста-
дии участвуют две частицы. Поскольку разрыв связи углерод-
уходящая группа и образование связи нуклеофил-углерод происходят
одновременно
, бимолекулярное нуклеофильное замещение называют
согласованным процессом.
Концентрация нуклеофильного реагента. Высокая концентра-
ция нуклеофила увеличивает скорость S
N
2- реакции.
Растворитель. Выбор растворителя диктуется следующими условиями:
а) достаточно хорошая растворимость реагентов,

Страницы