Органическая химия. Часть II. Арены. Галогенпроизводные угле-водородов - 24 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЯГТУ | Ярославль

Составители: 

Рубрика: 

24
углерод является сильно полярной С
δ+
→Х
δ−
. Галоген, связанный с
электронодефицитным углеродом, можно легко заменить на частицу,
богатую электронами, - реагент - нуклеофил Nu («ядро любящий»).
Нуклеофильными реагентами являются отрицательно заряженные ионы
и нейтральные молекулы, имеющие свободную пару электронов.
Нуклеофил
Субстрат
Продукт Уходящая
группа
R
X
R
+
δδ
X
Nu
Nu
Такие реакции называются реакциями нуклеофильного заме-
щения - S
N
.
Другой характерный тип превращений галогеналканов - реакции
отщепления (элиминирования Е) под действием основания с образова-
нием алкенов. Под влиянием электроотрицательного галогена связан-
ный с ним атом углерода (С
α
) приобретает некоторый положительный
заряд, на соседнем атоме (С
β
) также возникает заряд, но меньший. Тем
не менее под влиянием частично заряженного β-углерода находящий-
ся около него водород становится кислым и под действием сильного
основания может отщепиться в виде протона (δ⊕>δ′⊕).
'
αβ
Основание
С
С
X
δ
δδ
OH
H
СС
+ X
HOH
Таким образом, для галогеналканов характерны два главных типа
превращений: нуклеофильное замещение и элиминирование. Кроме
того, галогеналканы дают магнийорганические соединения R-MgX,
важные в синтетическом отношении.
2.1. Нуклеофильное замещение
Благодаря доступности галогеналканов и легкости, с которой они
вступают в реакции, круг этих реакций очень широк. Наиболее важные
из них приведены в таблице 2.1.
Метилгалогениды CH
3
-X, первичные RCH
2
-X, вторичные
R
1
R
2
CH-X, третичные R
1
R
2
R
3
-X алкилгалогениды взаимодействуют с

Страницы