Органическая химия. Часть II. Арены. Галогенпроизводные угле-водородов - 23 стр.

UptoLike

23
10
9
8
7
6
54
3
2
1
109
8
7
6
54
3
2
1
Резонансная энергия антрацена составляет 351 кДж/моль, а фенантре-
на - 384,6 кДж/моль.
Антрацен и фенантрен вступают в реакции электрофильного за-
мещения. Их активные положения находятся в среднем кольце, так как
при атаке в эти положения сохраняется ароматичность двух боковых
бензольных систем с энергией резонанса 306 кДж/моль. При атаке в
боковые кольца сохраняется
ароматичность одного нафталинового
фрагмента с энергией резонанса 255 кДж/моль.
+ HCl
9-Хлорантрацен
Cl
Cl
2
,AlCl
3
+ H
2
O
HNO
3
9-Нитроантрацен
NO
2
9-Хлорфенантрен
Cl
Cl
2
,AlCl
3
+ HCl
Активность положений 9 и 10 характерна и для реакций окисле-
ния и восстановления.
9,10-Дигидроантрацен
CH
2
CH
2
Na, C
2
H
5
OH
Cr
2
O
3
, CH
3
COOH, T
9,10-Антрахинон
O
O
2. ГАЛОГЕНАЛКАНЫ
Галогеналканы имеют общую формулу С
n
H
2n-1
Х, где X - F, Cl, Br, I.
Вследствие высокой электроотрицательности галогена связь галоген -