Органическая химия. Часть II. Арены. Галогенпроизводные угле-водородов - 22 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЯГТУ | Ярославль

Составители: 

Рубрика: 

22
б). Электроноакцепторная группа направляет электрофильный
реагент в другое незамещенное кольцо (в положение 5 или 8 при гало-
генировании и нитровании).
SO
3
H
NO
2
HNO
3
, H
2
SO
4
SO
3
H
1-Нафталин-
сульфоновая кислота
8-Нитро-1-нафталин-
сульфоновая кислота
SO
3
H
NO
2
5-Нитро-2-нафталин-
сульфоновая кислота
SO
3
H- электроно-
акцепторная группа
Восстановление нафталина в отличие от бензола можно провести
химическими восстановителями. Первая стадия протекает достаточно
легко, вторая - восстановление бензольного кольца в тетралине – про-
текает в жестких условиях, сходных с условиями гидрирования бензола.
H
HH
декалин
H
2
, Ni, Pt
тетралин
Na+C
2
H
5
OH
Окисление нафталина кислородом в присутствии пятиокиси ва-
надия приводит к образованию фталевого ангидрида.
фталевый
ангидрид
O
O
O
C
C
O
2
,V
2
O
5
,380-450
o
C
1.5.2. Антрацен и фенантрен
Антрацен и фенантрен являются ароматическими соединениями.
Они представляют собой плоские структуры, содержащие замкнутое
π
-электронное облако, лежащее над и под плоскостью колец. Число
сопряженных
π
- электронов соответствует правилу Хюккеля N = 4n +
2, где n = 3 и N = 14.

Страницы