Органическая химия. Часть II. Арены. Галогенпроизводные угле-водородов - 21 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЯГТУ | Ярославль

Составители: 

Рубрика: 

21
Сульфирование нафталина протекает по двум направлениям. В
условиях кинетического контроля (невысокая температура, сравни-
тельно короткое время протекания реакции) образуется преимущест-
венно 1(α)–нафталинсульфоновая кислота. Однако ввиду обратимости
реакции ароматического сульфирования и большей термодинамиче-
ской устойчивости 2(β)–нафталинсульфоновой кислоты по сравнению
с 1(α)–нафталинсульфоновой кислотой при повышенной температуре
и достаточно продолжительном
протекании реакции (условия термо-
динамического контроля) будет накапливаться наиболее устойчивый,
но медленнее образующийся продукт - 2-нафталинсульфоновая кислота.
2-Нафталинсульфоновая кислота
1-Нафталинсульфоновая кислота
160
o
C
80
o
C
H
2
SO
4
SO
3
H
SO
3
H
Ориентация в реакциях электрофильного замещения в производ-
ных нафталина происходит в соответствии со следующими правилами:
а). Электронодонорная группа, активирующая электрофильное
замещение, направляет электрофильный реагент в то кольцо, в кото-
ром она находится. Если эта группа находится в положении 1, элек-
трофильный реагент замещает водород в положении 4; электронодо-
норный ориентант в положении 2 направляет
электрофил в положение 1.
HNO
3
, H
2
SO
4
1-Метокси-2-нитро-
нафталин
OCH
3
- электронодо-
1−Метоксинафталин
OCH
3
норная группа
NO
2
NO
2
OCH
3
1-Метокси-4-нитро-
нафталин
+
OCH
3
HNO
3
, H
2
SO
4
NO
2
2-Метил-1-нитро-
нафталин
CH
3
CH
3
-
2-Метилнафталин
CH
3
электроно-
донорная группа

Страницы