Органическая химия. Часть II. Арены. Галогенпроизводные угле-водородов - 19 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЯГТУ | Ярославль

Составители: 

Рубрика: 

19
Сl
Br
37%
1%
62%
Нитрование
CH
3
59%
32%
9%
Сl
1.5. Многоядерные арены
Соединения, содержащие ароматические кольца, которые имеют
два общих атома углерода, называются конденсированными. К ним
относятся нафталин, фенантрен, антрацен.
1.5.1. Нафталин
Нафталин - двухядерный конденсированный арен.
α
β
β
β
β
αα
α
8
7
6
5
4
3
2
1
В молекуле нафталина все атомы лежат в одной плоскости, каж-
дый атом углерода находится в состоянии sp
2
-гибридизации и связан с
соседними атомами углерода и водорода
σ
-связями. В результате пе-
рекрывания
π
-орбиталей образуется
π
-электронное облако, лежащее
над и под плоскостью колец. Число сопряженных
π
- электронов соот-
ветствует правилу Хюккеля N = 4n + 2, где n = 2 и N = 10.
119,5
о
0,142нм
0,141нм
0,138нм
0,142нм
120
о
0,109нм
H
H
HH
H
H
H
H
Строение молекулы нафталина можно представить как резонанс-
ный гибрид трех структур I, II, III.
I
II
III
1
2
3
4
5
6
7
8
Рассмотрение этих структур показывает, что связи С
1
- С
2
, С
3
- С
4
,
С
5
- С
6
, С
7
- С
8
являются двойными в двух структурах и простыми в
одной структуре. Связи С
2
- С
3
и С
6
- С
7
- простые в двух структурах и

Страницы