Органическая химия. Часть II. Арены. Галогенпроизводные угле-водородов - 25 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЯГТУ | Ярославль

Составители: 

Рубрика: 

25
нуклеофильными реагентами по разным механизмам в зависимости от
строения алкила.
Таблица 2.1-Реакции нуклеофильного замещения
Нуклеофил Nu Продукт реакции R-Nu
НО
−
или Н
2
О
R
1
O
−
или R
1
OH
Спирт ROH
Простой эфир ROR
1
1
С
R
O
O
1
С
R
O
O
R
Сложный эфир
N≡C
−
Нитрил карбоновой кислоты R-C≡N
NO
2
−
Нитросоединение R- NO
2
NH
3
Соль первичного амина RNH
3
+
X
−
R
1
NH
2
, R
1
R
2
NH
Соль вторичного или третичного амина
RR
1
NH
2
+
X
−
, RR
1
R
2
NH
+
X
−
R
1
C≡C
−
Алкины R
1
C≡C-R
R
1
C
−
R
1
C-R
J
−
Иодиды R-J
2.1.1. Бимолекулярное нуклеофильное замещение
Типичный механизм взаимодействия метилгалогенидов и первич-
ных алкилгалогенидов с Nu
− бимолекулярное нуклеофильное заме-
щение S
N
2. По такому механизму протекает реакция бромметана с ед-
ким натром.
СH
3
Br
+
CH
3
OH
+
Br
водный раствор
HO
этанол
Стадии процесса. Нуклеофил атакует атом углерода с тыла, со
стороны наиболее удаленной от брома (рис.2.1, а). Если сталкиваю-
щиеся частицы имеют достаточную энергию, то начинает образовы-
ваться связь углерод-кислород, а связь углерод-бром растягивается,
атом углерода переходит в sp
2
-состояние. В этом состоянии атом угле-
рода связан сразу с пятью атомами. Три атома водорода и углерод ле-
жат в одной плоскости, а группы НО- и Br- располагаются на прямой,
перпендикулярной этой плоскости (рис.2.1, б). Отрицательный заряд
на атоме кислорода уменьшился, так как кислород уже подал свою па-
ру электронов на
атом углерода, а отрицательный заряд на атоме бро-
ма увеличился, поскольку бром в определенной мере оттянул на себя
пару электронов от углерода. Реакция заканчивается отщеплением ио-

Страницы