Органическая химия. Часть II. Арены. Галогенпроизводные угле-водородов - 30 стр.

UptoLike

30
Правило старшинства 1. Если с асимметрическим атомом угле-
рода связаны четыре различных атома, то старшинство зависит от
атомного номера, причем более старшим будет атом с большим атом-
ным номером. Если два атома являются изотопами одного элемента, то
преимущество имеет атом с большим массовым числом. Например, в
хлориодметансульфокислоте атомы, согласно их старшинству
, распо-
лагаются в следующей последовательности: I > С1 > S > Н; в α-дейте-
роэтилбромидеВг > С > О > Н.
H
Cl
I
SO
3
H
C
хлориодметансульфокислота
H
3
C
Br
D
H
C
α−дейтероэтилбромид
Правило старшинства 2. Если относительное старшинство
групп нельзя определить с помощью правила 1, то необходимо провес-
ти аналогичное сравнение для следующих атомов в группах (и так да-
лее, если необходимо, двигаясь дальше от асимметрического атома уг-
лерода). Иначе говоря, если асимметрический атом углерода связан с
одинаковыми атомами, то следует сравнить заместители, связанные
с
каждым из этих первых атомов. Например, рассмотрим втор-
бутилхлорид, в котором с асимметрическим атомом углерода связаны
два углеродных атома. В СН
3
-группе следующими атомами являются
Н, Н и Н; в С
2
Н
5
-группеС, Н, Н.
H
Cl
втор-бутилхлорид
C
СH
3
СH
3
СH
2
Поскольку углерод имеет больший атомный номер, чем водород,
то С
2
Н
5
старше. Таким образом, во втор-бутилхлориде заместители,
согласно своему старшинству, располагаются следующим образом:
С1 > С
2
Н
5
> СН
3
> Н.
В З-хлор-2-метилпентане атомы С, С и Н изопропильной группы
старше С, Н и Н этильной группы и полная последовательность замес-
тителей будет следующей: С1 > изопропил > этил > Н.