Органическая химия. Часть II. Арены. Галогенпроизводные угле-водородов - 32 стр.

UptoLike

32
С
Н
СН(СН
3
)
2
NH
2
[Согласно правилу, оба атома кратной связи удваиваются (или утраи-
ваются), так что С=0 становится
С
С
О
О
. Это более простое, но менее
точное правило достаточно для рассматриваемых примеров.]
Обозначение конфигурации соединений с несколькими асим-
метрическими атомами: Существуют соединения с несколькими
асимметрическими атомами Вопрос об их обозначении не представля-
ет проблемы: обозначают конфигурацию каждого асимметрического
атома углерода и, используя нумерацию, указывают, к какому атому
относится каждое обозначение.
Рассмотрим,
например, 2,3-дихлорпентаны. Каждый асимметри-
ческий атом углерода, С-2 и С-3, рассматривается по порядку без учета
существования другого центра. Согласно правилам старшинства для
С-2 получают последовательность С1 > СН
3
СН
2
СНСl > СНз > Н, а для
С-3 — С1 > СН
3
СНС1> СН
3
СН
2
> Н. (Почему СН
3
СНСl —«старше»,
чем СН
3
СН
2
—?)
Cl
CH
СH
3
СH
3
CH
2
СH
Сl
2,3-дихлорпентан
..
При рассмотрении модели определенного стереоизомера сначала
концентрируют внимание на С-2 (игнорируя С-3), а затем на С-3 (иг-
норируя С-2). Стереоизомер I обозначают как (2S, 3S)-2,3-
дихлорпентан, а другие изомерыкак (2R, ЗR), (2S, ЗR) и (2R, 3S).
Рассмотрим таким же образом 2,3-дихлорбутан. В этом случае два
асимметрических aтома углерода эквивалентны, и нет необходимости
их нумеровать.
Cl
CH
СH
3
СH
3
СH
Сl
..
2,3-дихлорбутан