Органическая химия. Часть II. Арены. Галогенпроизводные угле-водородов - 33 стр.

UptoLike

33
Например, в случае СНСlВгI с асимметрическим атомом углерода
связаны четыре различных атома, и старшинство их зависит только от
атомного номера, причем, чем больше атомный номер, тем старше за-
меститель. Таким образом, в порядке уменьшения их старшинства
атомы располагаются в следующем порядке: I > Вг > С1 > Н.
I
Br
H
Cl
I
Br
H
Cl
I
II
Хлорбромиодометан
Затем молекулу располагают, так, чтобы младшая группа была
направлена от наблюдателя, и рассматривают расположение остав-
шихся групп. Если старшинство этих групп уменьшается по часовой
стрелке, то конфигурацию обозначают символом R (от латинского rec-
tus — правый); если же старшинство этих групп уменьшается против
часовой стрелки, то конфигурацию обозначают символом S (от латин-
ского sinister —
левый).
Таким образом, конфигурации I и II выглядят следующим образом:
I
I
Cl
Cl
Br
Br
H
H
(S)-Хлорбромиодометан
(R)-Хлорбромиодометан
и обозначаются соответственно символами R и S.
Полное название оптически активного соединения отражает и
конфигурацию и направление вращения, как, например, (S)-(+)-втор-
бутилхлорид. Рацемическую модификацию можно обозначить симво-
лом R,S, например (R,S)-втор-бутилхлорид.
Конечно, нельзя путать направление оптического вращения со-
единения (такого же физического свойства реального вещества, как
температура кипения или плавления) с направлением
нашего взгля-
да, когда мы мысленно располагаем молекулу каким-то определен-
ным условным образом. Пока для определенного соединения экспе-
риментально не установлена связь между конфигурацией и знаком