ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
34
вращения, нельзя сказать, знак (+) или (–) соответствует (R)- или
(S)-конфигурации.
Сила нуклеофила. Нуклеофил - частица, имеющая пару электро-
нов, которую она может отдать атому углерода, несущему целый или
частичный положительный заряд. Чем сильнее атом удерживает пару
электронов, тем меньше его способность выступать в качестве нук-
леофила.
Активность аниона выше, чем активность нейтральной
молекулы.
HO H
2
O
>
HS H
2
S
>
H
2
N
H
3
N
>
,
,
Нуклеофильный реагент, предоставляющий пару электронов
электронодефицитному атому углерода, способен подавать эту пару
атому водорода и отщеплять его, превращаясь в кислоту, т.е. каждый
нуклеофильный реагент является основанием. Нуклеофильная реакци-
онная способность и основность изменяются параллельно у реагентов,
в которых пара электронов находится на одном и том же атоме или не-
поделенная
пара электронов находится у атомов элементов, принадле-
жащих одному периоду.
RO
O
CH
3
C
HC
O
>
>>
>
HO
>
O
O
O
N
O
O
R
1
R
2
NH
C
NH
2
R
NH
2
O
R
NH
2
>
>
>
заряд
тем слабее
нуклеофил
Чем больше
распределен
H
3
C
H
2
NHO
F
>>
>
Заряд ядра больше
нуклеофил слабее
Реакционная способность нуклеофилов с атомами, находящимися
в одной группе, зависит от положения элемента в этой группе: чем
больше электроотрицательность атакующего атома, тем более реакци-
онноспособен нуклеофил.
Cl
BrJ
;
HS
HO
<<
<
В протонных растворителях нуклеофильность аниона тем выше,
чем больше размер иона.
;
HS HO
>
Cl
BrJ
>
>
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 32
- 33
- 34
- 35
- 36
- …
- следующая ›
- последняя »
