Органическая химия. Часть II. Арены. Галогенпроизводные угле-водородов - 36 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЯГТУ | Ярославль

Составители: 

Рубрика: 

36
Br H
2
O OH HBr
+
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
+
CH
3
COOH
Cтадии процесса. Реакция протекает в две стадии. Первая стадия
- гетеролитический разрыв связи углерод-галоген - медленная.
Медленно
Третичный
карбокатион
Br
+
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
δ
δ
δ
δ
Активированный комплекс
δδ
<
,
δ
δ
<
[
]
Br
Br
Вторая стадия - образовавшийся карбокатион практически мгно-
венно взаимодействует с нуклеофилом - молекулой воды.
OH
2
CH
3
C
CH
3
CH
3
Быстро
CH
3
C
CH
3
CH
3
OH
2
OH
CH
3
C
CH
3
CH
3
H+
В отличие от механизма S
N
2 разрыв связи С-Х и образование но-
вой связи С-Nu протекает не одновременно, а последовательно.
Энергетическая диаграмма реакции изображает изменение по-
тенциальной энергии в ходе двух стадийного мономолекулярного за-
мещения.
(1)
1 стадия 2 стадия
медленная быстрая
Е
а
(2)
Е
а
H
2
O
+
(CH
3
)
3
C
Br
(CH
3
)
3
CBr
(CH
3
)
3
COH
2
Координата реакции
Е
пот.
Рис.2.4. График изменения потенциальной энергии в ходе мономолекуляр-
ного нуклеофильного замещения. S
N
1-двухстадийный последовательный
процесс

Страницы