ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
40
В том случае, если уходящий галогенид-ион не успевает отойти от
реакционного центра, он затрудняет атаку нуклеофила со своей сторо-
ны. Это приводит к образованию большего количества изомера с кон-
фигурацией, противоположной конфигурации исходного соединения.
Тогда имеет место частичная рацемизация.
Реакционная способность. Главным фактором, определяющим
реакционную способность в S
N
1-реакции, является электронный фак-
тор - устойчивость образующегося в медленной стадии реакции карбо-
катиона. Чем устойчивее карбокатион, тем легче он образуется, тем
быстрее протекает замещение.
2
C
X
CH
3
X
R
CH
2
X
R
R
CH RX
<<<
1
1
1
R
R
CX
3
2
,
C = C C X
,
2
CH
3
R
CH
2
R
R
CH R
<<<
1
1
1
,
C
,
C = C C
R
R
C
3
2
Устойчивость соответствующих карбокатионов увеличивается .
Реакционная способность увеличивается
2.1.3. Сравнение реакций S
N
1 и S
N
2
Каждый из этих механизмов в чистом виде встречается очень
редко. Реакционная способность в S
N
2-реакции уменьшается при пере-
ходе от СН
3
-Х к первичным RCH
2
-X, для вторичных - она гораздо
меньше и появляется значительный вклад S
N
1-реакций. При переходе
от вторичных к третичным галогеналканам реакционная способность в
S
N
1-реакции резко возрастает.
CH
3
X
RCH
2
X
R
R
CH R
R
R
C
X
X
1
2
3
2
1
1
Скорость S
N
2 -реакций возрастает
Скорость S
N
1 -реакций возрастает
Изменяя условия протекания реакций, можно направить процесс
преимущественно по тому или иному механизму.
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 38
- 39
- 40
- 41
- 42
- …
- следующая ›
- последняя »
