ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
42
Br
HO
H
H
H
Br
H
H
HO
H
H
H
HO
H
H
H
δ
δ
H
C
α
C
β
Br
H
H
H
a
б
в
а – антикопланарное расположение связей С
α
—Br и С
β
—H, б – переходное со-
стояние, в – конечные продукты.
Рис.2.6. Механизм реакции бимолекулярного элиминирования.
Энергетическая диаграмма реакции изображена на следующем
графике:
a
б
в
Br
HO H
H
H
H
H
Координата реакции
Е пот.
H
H
Br
H
H
H
HO
H
Br
H
H
HO
H
H
δ
δ
Рис.2.7. График изменения потенциальной энергии в ходе Е2.
Связи, разрывающиеся в активированном комплексе, должны
быть в транс-положении друг к другу. Такая геометрия позволяет
электронной паре, освобождающейся при связывании протона с осно-
ванием, атаковать с тыла атом углерода С
α
и вытеснять галоген. Ко-
планарность двух связей субстрата: С
α
-Br и С
β
-Н, которые разрыва-
ются в активированном комплексе, обеспечивает максимальное пере-
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 40
- 41
- 42
- 43
- 44
- …
- следующая ›
- последняя »
