ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
44
Направление элиминирования - правило Зайцева: основным
продуктом реакции отщепления от галогеналканов с двумя не эквива-
лентными С
β
является наиболее устойчивый (наиболее алкилирован-
ный) алкен.
KOH C
2
H
5
OH
T
,
,
CH
2
CH
CH
3
CH
2
цис-2-Бутен
1-Бутен
СH
3
CH
3
H
H
CC
СH
3
CH
3
H
H
CC
транс-2-Бутен
CH
2
CH CH
3
CH
H
H
Br
(массовая доля 11%)
(массовая доля 19%)
(массовая доля 70%)
Основным продуктом реакции элиминирования 2-хлорбутана яв-
ляется транс-2-бутен (соотношение цис- и транс-изомеров 1:6). Акти-
вированный комплекс, возникающий при образовании транс-изомера,
менее пространственно затруднен и более устойчив, и, следовательно,
скорее образуется, чем активированный комплекс, ведущий к цис-
изомеру.
Реакционная способность галогеналканов в реакциях Е2 изменя-
ется в ряду:
R CH
2
X
R C
R
X
R
1
1
2
<
<
Первичный
Вторичный
Третичный
2
3
R
R
X
CH
Такое увеличение реакционной способности галогеналканов при
переходе от первичных к третичным обусловлено увеличением устой-
чивости образующихся алкенов.
2.2.2. Мономолекулярное отщепление Е1
Третичные галогеналканы реагируют по мономолекулярному
механизму.
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 42
- 43
- 44
- 45
- 46
- …
- следующая ›
- последняя »
