ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
45
Br
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH
2
CH
3
CH
3
C
H
2
O + Br
+
KOH,C
2
H
5
OH, T
Эквивалентное
количество КОН
Механизм. Реакция протекает в две последовательные стадии.
Первая стадия аналогична первой стадии мономолекулярного нук-
леофильного замещения:
Медленно
Третичный
карбокатион
Br
+
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
δ
δ
δ
δ
Активированный комплекс
δδ
<
,
δ
δ
<
[
]
Br
Br
Во второй стадии основание атакует водород при С
β
- атоме.
CH
3
CH
3
CH
2
HOH
C OHCH
3
CH
3
CH
2
C
+H
Реакционная способность галогеналканов увеличивается при
переходе от первичных к третичным. Это обусловлено увеличением
устойчивости карбокатионов, образующихся в медленной стадии.
2.2.3. Сравнение реакций нуклеофильного замещения и
элиминирования
В реакциях замещения донор электронной пары отдает свою пару
электронов атому углерода С
α
, связанному с галогеном - в этом случае
он является нуклеофилом. Тот же донор электронов может отдавать
свою электронную пару атому водорода, связанному с С
β
- в этом слу-
чае он является основанием в реакциях элиминирования.
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 43
- 44
- 45
- 46
- 47
- …
- следующая ›
- последняя »
