ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
47
R OH + PCl
5
R Cl + HCl + POCl
3
3R OH + PCl
3
3R Cl + P(OH)
3
или хлористым тионилом:
R OH + SOCl
2
R Cl + SO
2
+ H Cl
3. ГАЛОГЕНАРЕНЫ
Галогенаренами называются соединения, содержащие атом гало-
гена, связанный непосредственно с ароматическим кольцом.
Cl
Br
J
Cl
3.1. Причина низкой реакционной способности галогенаренов
Галогенарены не реакционноспособны в реакциях нуклеофильно-
го замещения, которые характерны для галогеналканов. Низкая реак-
ционная способность галогенаренов обусловлена двумя факторами: (1)
делокализацией электронов вследствие резонанса и (2) более высокой
энергией
σ
-связи.
1. Хлорбензол можно представить как гибрид граничных структур
I-V, причем в структурах III, IV и V хлор связан с атомом углерода
двойной связью.
Cl
I
III
Cl
IV
V
Cl
Cl
II
Cl
Вклад структур III, IV и V показывает, что углерод и хлор связаны
более, чем одной парой электронов, следовательно, связь углерод -
хлор является не простой, а кратной.
2. В галогеналканах углерод, соединенный с галогеном, находится
в sp
3
-гибридном состоянии. В галогенаренах атом углерода, связанный
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 45
- 46
- 47
- 48
- 49
- …
- следующая ›
- последняя »
