ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
48
с галогеном, находится в sp
2
-cостоянии, поэтому связь углерод-галоген
в галогенаренах короче и прочнее, чем в галогеналканах.
Подобным же образом можно объяснить низкую реакционную
способность винилгалогенидов CH
2
= CH-X.
CH
2
=CH
Cl
CH
2
CH = Cl
3.2. Нуклеофильное замещение, протекающее через стадию
образования дегидробензола, - отщепление - присоединение
Нуклеофильное замещение галогена в галогенаренах происходит
в жестких условиях. Если хлорбензол ввести в реакцию с очень силь-
ным основанием NH
2
−
в жидком аммиаке, то он превращается в анилин.
Cl
NH
2
NaCl
+
Na
NH
2
(NH
3
)
Реакция протекает в две стадии.
Первая стадия - отщепление хлороводорода с образованием де-
гидробензола.
Cl
Cl
Cl
NH
2
NH
3
H
Дегидробензол
В дегидробензоле дополнительная связь образована между ато-
мами углерода за счет бокового перекрывания sp
2
-орбиталей, эта связь
мало взаимодействует с
π
-электронным облаком кольца.
Новая связь довольно слабая и дегидробензол очень реакционноспособен.
Вторая стадия - присоединение аммиака к дегидробензолу.
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 46
- 47
- 48
- 49
- 50
- …
- следующая ›
- последняя »
