Органическая химия. Часть II. Арены. Галогенпроизводные угле-водородов - 50 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЯГТУ | Ярославль

Составители: 

Рубрика: 

50
Cl
N
OO
N
O
O
N
O
O
Водный раствор Na
2
CO
3
кипячение
OH
N
OO
N
O
O
N
O
O
Другие электроноакцепторные группы, расположенные в орто-,
пара-положениях, подобно нитрогруппе, активируют галоген. Наобо-
рот, электронодонорные группы будут дезактивировать ароматическое
кольцо в реакциях нуклеофильного замещения.
Бимолекулярное нуклеофильное замещение в ароматическом ядре
включает две стадии. Первая стадия - медленная: атака нуклеофильно-
го реагента по атому углерода, связанному с галогеном, и образование
σ
-комплекса - карбаниона.
В карбанионе шесть электронов делокализованы на р-орбиталях
пяти атомов углерода, находящихся в sp
2
- гибридном состоянии; из-
быточная электронная плотность распределена между углеродами в
орто-, пара-положениях кольца (I, II и III структуры) и кислородом
нитрогуппы (IV) .
OH
Медленно
Cl
OH
OH
N
O
O
O
O
O
O
OH
δ
δ
δ
Cl
Cl
Cl
N
O
O
OH
N
O
O
Cl
II III
IV
I
N
N
OH
N
O
O
Cl
Карбанион (
σ
-комплекс)

Страницы