Органическая химия. Часть II. Арены. Галогенпроизводные угле-водородов - 51 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЯГТУ | Ярославль

Составители: 

Рубрика: 

51
Вторая стадия - быстрая: отщепление аниона галогена, восстанов-
ление ароматического шести-π-электронного секстета.
OH
N
O
O
Cl
+
Быстро
Cl
N
O
O
OH
δ
δ
δ
3.4. Ориентация при нуклеофильном замещении в
ароматическом кольце
В медленной стадии нуклеофильного замещения в ароматиче-
ском кольце образуются орто-, пара- и мета-
σ
-комплексы (карбанио-
ны). Сравним распределение отрицательного заряда в пара- и мета-
σ
-комплексах (орто-
σ
-комплекс полностью аналогичен пара-
σ
-
комплексу)
Cl
OH
N
O
O
OH
N
O
O
OH
N
O
O
N
O
O
OH
Cl
Cl
Cl
I
II
III
IV
пара-
σ
-комплекс
Cl
OH
N
O
O
N
O
O
OH
Cl
N
O
O
OHCl
VVI
VII
мета-
σ
-комплекс

Страницы