Органическая химия. Часть II. Арены. Галогенпроизводные угле-водородов - 43 стр.

UptoLike

43
крывание р-орбиталей, то есть способствует процессу образования π-
связи. Такая комбинация условий называется стереоэлектронным тре-
бованием.
(1S,2S)-1-Бром-1,2-дифенилпропан
цис-1,2-Дифенилпропен
C
6
H
5
Br
C
6
H
5
H
H
CH
3
HO
CH
3
H
C
6
H
5
C
6
H
5
Br
HO
H
анти-копланарно
E2
(избыток НО )
Ниже эта реакция изображена в проекциях Ньюмена.
анти-комплонарно
HO
Br
C
6
H
5
H
H
C
6
H
5
CH
3
C
6
H
5
C
6
H
5
H
CH
3
HOH
Br
π
-связь
син-копланарно
C
6
H
5
Br
C
6
H
5
H
H
CH
3
HO
не происходит
(1S,2S)-1-Бром-1,2-дифенилпропан
Реакция, в результате которой из данного стереоизомерного со-
единения получается в качестве продукта только один стереоизомер,
называется стереоспецифической реакцией.
Cкорость реакции зависит от концентрации галогеналкана и ос-
нования и определяется по формуле V= K[R-Br] [O
].