Органическая химия. Часть II. Арены. Галогенпроизводные угле-водородов - 8 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЯГТУ | Ярославль

Составители: 

Рубрика: 

8
H
2
SO
4
+
NO
2
_
OSO
2
OH
+
NO
2
H
δ
+
δ
+
δ
+
присоединение
нуклеофильное
+
OSO
2
OH
_
OSO
2
OH
H
NO
2
H
NO
2
H
δ
+
δ
+
δ
+
Это направление реакции имеет более низкую энергию активации
(Е
2
< Е
2
1
), так как сопровождается образованием более устойчивого
шести-π-электронного секстета.
Таким образом, электрофильное замещение представляет собой
двухстадийный процесс, который представлен на диаграмме (рис. 1.2).
Первая стадия (медленная) - присоединение электрофила к бензольно-
му кольцу; вторая (быстрая) - отрыв протона сопряженным анионом
электрофила.
NO
2
H
2
SO
4
E
координата реакции
NO
2
+
OSO
3
H
_
OSO
3
H
H
H
NO
2
медленная стадия
быстрая стадия
E
1
E
2
E
2
1
NO
2
H
δ
+
δ
+
δ
+
OSO
3
H
_
Рис.1.2. Энергетическая диаграмма реакции нитрования бензола.
Реакции галогенирования, сульфирования, алкилирования и аци-
лирования протекают по такому же механизму, отличие состоит толь-
ко в способах образования электрофильной частицы.
При галогенировании электрофил образуется в реакции галогена с
катализатором - кислотой Льюиса (AlCl
3
, FeCl
3
).

Страницы