Органическая химия. Часть II. Арены. Галогенпроизводные угле-водородов - 9 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЯГТУ | Ярославль

Составители: 

Рубрика: 

9
Cl Cl
Al
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl Al
Cl
Cl
внешний поляризованный
атом хлора - электрофил
Cl
донор 2е-
основание
Льюиса
акцептор 2е-
кислота
Льюиса
Внешний атом хлора становится достаточно ионнодефицитным, чтобы
атаковать бензольное ядро.
В реакции сульфирования электрофильным реагентом является
трехокись серы SO
3
, в которой три электроотрицательных атома ки-
слорода делают атом серы электроненасыщенным
δ+
δ−
δ−
δ−
O
O
O
S
Алкилирование по Фриделю - Крафтсу состоит в реакции бензола
с алкилгалогенидами (но не арилгалогенидами ArHal) в присутствии
хлорида алюминия. В этом случае электрофильный реагент образуется
подобно тому, как это происходит в реакции галогенирования.
кислота
основание
CH
2
+
Cl
CH
3
AlCl
3
связь
поляризованная
сильно
δ−
δ+
AlCl
3
CH
3
ClCH
2
В более сложных первичных и вторичных галогеналканах перво-
начально образующийся карбокатион перегруппировывается в более
устойчивый за счет миграции гидридиона или алкиланиона.
более устойчивый
вторичный карбокатион,
CH
2
карбокатион
первичный
AlCl
4
CH
3
CH
H
гидридный
сдвиг
AlCl
4
CH
3
CHCH
3
δ−δ+
AlCl
3
CH
3
CH
2
ClCH
2
CH
2
AlCl
3
+
Cl
CH
3
CH
2
Если в качестве алкилирующих реагентов используются алкен
или спирт, образование электрофилов протекает по схеме:

Страницы