Органическая химия. Часть II. Арены. Галогенпроизводные угле-водородов - 10 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЯГТУ | Ярославль

Составители: 

Рубрика: 

10
H
2
O
+
+
CH
2
OH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
OH
CH
3
H
CH
2
+
H
+
X
_
CH
3
CH
2
CH
2
X
H
+
X
_
X
X
(где X= Cl, Br)
В более сложных алкенах и спиртах возможна перегруппировка
так же, как и в случае галогеналканов.
Ацилирование - введение ацила R-C=O, Ar-C=O - происходит
также в присутствии катализатора Фриделя-Крафтса:
AlCl
3
CH
3
C
O
Cl
.
.
_
δ
'
+
δ
'
δ
+
CH
3
C
O
Cl
.
.
AlCl
3
_
O
+
CH
3
C
CH
3
C
O
+
AlCl
4
δ
'
δ
δ
'
δ
>>
δ
_
_
_
++
,
В реакцию ацилирования необходимо вводить эквимолекулярное
количество катализатора, так как хлорид алюминия выводится из ре-
акционной среды, давая устойчивое соединение с образующимся про-
дуктом.
В реакции алкилирования и ацилирования не вступают соедине-
ния, содержащие только электроноакцепторные группы (-NO
2
,
-COOH, -CN). Ароматические кольца с группами (-NH
2
, -NHR, -NR
2
)
не вступают в реакцию Фриделя-Крафтса из-за связывания кислоты
Льюиса с основаниями.
1.2.2. Свободнорадикальное замещение в боковой цепи аренов
Для бензола не характерно свободнорадикальное замещение, так
как он не содержит sp
3
-гибридного углерода. Реакции свободноради-
кального замещения аренов: галогенирование, нитрование происходят
в боковой цепи (алкильной группе).
CHCH
3
Cl
CH
2
CH
3
1-Хлор-1-фенилэтан
Cl
2
, hν

Страницы