Органическая химия. Часть II. Арены. Галогенпроизводные угле-водородов - 12 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЯГТУ | Ярославль

Составители: 

Рубрика: 

12
Сильные неорганические окислители (KMnO
4
, K
2
Cr
2
O
7
+ H
2
SO
4
)
окисляют боковые цепи алкилароматических соединений до карбок-
сильных групп, связанных непосредственно с ароматическим кольцом.
1-Фенил-
Бензойная кислота
CH
2
СH(CH
3
)
2
-2-метилпропан
KMnO
4
, 100
o
C
CO
2
,H
2
O
COOK
COOH
HCl
KCl
Бензоат калия
1.3. Методы синтеза аренов
1.3.1. Ароматизация алканов
Процесс превращения алканов в арены называется дегидроцикли-
зацией, т.к. одновременно включает в себя две реакции: замыкание в
цикл линейного углеводорода и отщепление водорода. Из гексана по-
лучается бензол, из гептана – толуол, из октана - смесь изомерных
ксилолов. Другие арены этим способом не получают.
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
Cr
2
O
3
/Al
2
O
3
500
o
CH
3
+ 4H
2
н-Гептан
Толуол
C
1.3.2. Реакция Вюрца – Фиттига
При взаимодействии галогенаренов с галогеналканами (предпоч-
тительно использовать бромпроизводные) образуются алкилбензолы.
Br
+ BrCH
2
CH
3
2Na
CH
2
CH
3
+ 2NaBr
Бромбензол
Этилбензол
1.3.3. Алкилирование бензола
При действии на бензол алкилирующих агентов (галогеналканов,
алкенов, спиртов) в присутствии кислот Льюиса, а также сильных ки-
слот образуется алкилбензол.

Страницы