Органическая химия. Часть II. Арены. Галогенпроизводные угле-водородов - 13 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЯГТУ | Ярославль

Составители: 

Рубрика: 

13
2) CH
2
=CH
2
, Н
+
1) CH
3
Cl, AlCl
3
3) CH
3
CH
2
OH, H
+
CH
2
CH
3
1.3.4. Гидрирование кислородсодержащих соединений
ароматического ряда
CCH
3
O
CH
2
CH
3
H
2
, Ni, T
1.4. Электрофильное замещение в производных бензола
Любая группа, связанная с кольцом, влияет на дальнейшее тече-
ние электрофильного замещения. Это влияние выражается, во-первых,
в изменении реакционной способности соединения по сравнению с
бензолом; во-вторых, в направлении атаки электрофила в определен-
ные положения кольца.
1.4.1. Влияние заместителей на реакционную способность
бензольного кольца
Активирующими называются группы, под влиянием которых
повышается реакционная способность кольца по сравнению с бензо-
лом. Дезактивирующими являются группы, уменьшающие реакцион-
ную способность кольца по сравнению с бензолом. В медленной ста-
дии электрофильного замещения образуется карбокатион (рис. 1.2).
Факторы, стабилизирующие карбокатион, должны стабилизировать и
активированный комплекс АК
1
, ведущий к его образованию. Стабили-
зация активированного комплекса означает уменьшение энергии ак-
тивации медленной стадии, а, следовательно, увеличение скорости за-
мещения. Факторы, которые дестабилизируют
σ
-комплекс, должны
дестабилизировать и активированный комплекс и уменьшать скорость
реакции.
Электронодонорные группы, сильноактивирующие кольцо:
O, OH, NH
2
, NHR, NR
2
,

Страницы