Органическая химия. Коптева Н.И. - 4 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

4
Для образования переходного состояния требуется определенная
энергия активации, при этом скорость реакции зависит от концентрации
каждого реагента .
Алкены также могут быть использованы для алкилирования
различных органических соединений . Алкилирующая способность
олефинов обусловлена ненасыщенностью их молекул, склонностью
вступать в реакции присоединения (чаще всего по электрофильному или
гомолитическому механизмам).
Применение алканолов в качестве алкилируюшх средств возможно в
случае разрыва в их молекулах связи углерод- кислород . Обычно для этого
требуется присутствие сильных кислот.
Специфическим алкилирующим действием обладают
диалкилсулфаты . При их применении используется только одна алкильная
группа .
Алкилирование углеводородов
Алкилирование алканов алкенами имеет промышленное значение.
Эти реакции протекают в присутствии серной или фосфорной кислот и
характеризуются удлинением углеродной цепи :
Возможный механизм этой реакции:
Взаимодействие начинается с протонирования изобутилена (I) до
триметилкарбониевого иона (II), который на второй стадии реакции
присоединяется к изобутилену с образованием димерного катиона (III).
Последний реагирует с изобутаном , в результате чего получаются
изооктан и промежуточный ион (II).
Эта реакция применяется для получения высокооктанового бензина .
(CH
3
)
2
CCH
2
+ (CH
3
)
3
CH
(CH
3
)
2
CHCH
2
(CH
3
)
3
C
CH
3
CH
3
CH
2
C
CH
3
CH
3
C
H
2
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C
H
CH
3
C
H
2
C
CH
3
CH
3
+ (CH
3
)
3
C
CH
3
I
+
III
II
I
(CH
3
)
3
CH
+
II
H
+
CCH
3
CH
3
CH
3
+
                                   4
Для     образования    переходного состояния требуется определенная
энергия активации, при этом скорость реакции зависит от концентрации
каждого реагента.
    Алкены также могут быть использованы для алкилирования
различных органических соединений. Алкилирующая способность
олефинов обусловлена ненасыщенностью их молекул, склонностью
вступать в реакции присоединения (чаще всего по электрофильному или
гомолитическому механизмам).
    Применение алканолов в качестве алкилируюшх средств возможно в
случае разрыва в их молекулах связи углерод-кислород. Обычно для этого
требуется присутствие сильных кислот.
    Специфическим         алкилирующим        действием      обладают
диалкилсулфаты. При их применении используется только одна алкильная
группа.

                        Алкилирование углеводородов

    Алкилирование алканов алкенами имеет промышленное значение.
Эти реакции протекают в присутствии серной или фосфорной кислот и
характеризуются удлинением углеродной цепи:

           (CH3)2C CH2 + (CH3)3CH                 (CH3)2CHCH2(CH3)3


    Возможный механизм этой реакции:

           CH3              +                             CH3    CH3
                        H             +       I
      H3C C CH2                   H3C C CH3          H3C C C C CH3
                                                         + H2
                                       CH3                     CH3
            I                        II                    III


                            CH3     CH3
       (CH3)3CH                                +
                  H3C       C C C CH3 + (CH3)3C
                            H H2
                                 CH3
                                          II

    Взаимодействие начинается с протонирования изобутилена (I) до
триметилкарбониевого иона (II), который на второй стадии реакции
присоединяется к изобутилену с образованием димерного катиона (III).
Последний реагирует с изобутаном, в результате чего получаются
изооктан и промежуточный ион (II).
    Эта реакция применяется для получения высокооктанового бензина.

Страницы