Органическая химия. Коптева Н.И. - 5 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

5
Термическое алкилирование пропана этиленом дает смесь изопентана
и н- пентана :
Димеризацию изобутена в изооктен можно рассматривать как
алкилирование алкенов алкенами. Она протекает в присутствии кислот и
заключается в следующем . Сначала к концевому углеродному атому
двойной связи изобутена (I) присоединяется протон и образуется трет-
бутилкарбониевый ион (II), который атакует вторую молекулу изобутена .
В результате образуется димерный катион. Последняя стадия заключается
в отщеплении атома водорода в виде протона , что приводит к возникнове-
нию двойной связи и образованию смеси изомерных изооктенов, входящих
в состав авиационного бензина :
Алкилирование алкенов алканами можно осуществить и по
гомолитическому механизму. Например:
В результате образуется смесь алканов с большим числом углеродых
атомов в молекулах по сравнению с исходными соединениями и с
большим разветвлением углеродной цепи .
C
CH
3
CH
3
CH
2
C
CH
3
CH
3
C
H
2
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C
H
CH
3
C
H
2
C
CH
3
CH
2
I
+
II
I
+
H
+
CCH
3
CH
3
CH
3
+
-H
+
CC
H
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
t
CH
3
CHCH
3
+ [H]
.
.
.
.
.
CH
3
CH = CH
2
+ CH(CH
3
)
2
CH
3
CHCH
2
CH(CH
3
)
2
CH
3
CHCH
2
CH(CH
3
)
2
+ CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CHCH
3
+ CH
3
CH
2
CH
2
CH(CH
3
)
2
и т. д.
CH
2
CH
2
+ CH
2
(CH
3
)
2
55%
16%
CH
3
CH
2
CH(CH
3
)
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
                                                         5


     Термическое алкилирование пропана этиленом дает смесь изопентана
и н-пентана:

                                                55%
                                                             CH3CH2CH(CH3)2
     H2C CH2 + CH2(CH3)2
                                                16%
                                                             CH3CH2CH2CH2CH3


     Димеризацию изобутена в изооктен можно рассматривать как
алкилирование алкенов алкенами. Она протекает в присутствии кислот и
заключается в следующем. Сначала к концевому углеродному атому
двойной связи изобутена (I) присоединяется протон и образуется трет-
бутилкарбониевый ион (II), который атакует вторую молекулу изобутена.
В результате образуется димерный катион. Последняя стадия заключается
в отщеплении атома водорода в виде протона, что приводит к возникнове-
нию двойной связи и образованию смеси изомерных изооктенов, входящих
в состав авиационного бензина:

              CH3                +               CH3                           CH3   CH3
                             H                                    I
       H3C C CH2                          H3C C CH3                        H3C C C C CH3
                                              +                                + H2
                                                                                    CH3
              I                                 II

          +                 CH3           CH3                         CH3    CH3
        -H
                      H3C   C C C CH2                    +     H3C C C C CH3
                            H H2                                      H
                                                                   CH3


    Алкилирование алкенов алканами                                можно       осуществить   и   по
гомолитическому механизму. Например:

                                  t                  .
          CH3CH2CH3                        CH3CHCH3 + [H]
                                      .                                .
          CH3CH = CH2 + CH(CH3)2                                  CH3CHCH2CH(CH3)2
                  .
          CH3CHCH2CH(CH3)2 + CH3CH2CH3
                            .
                        CH3CHCH3 + CH3CH2CH2CH(CH3)2                           и т. д.


    В результате образуется смесь алканов с большим числом углеродых
атомов в молекулах по сравнению с исходными соединениями и с
большим разветвлением углеродной цепи.

Страницы