Органическая химия: Практическое руководство. Коптева Н.И - 5 стр.

UptoLike

5
ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ ПОДГОТОВКИ
1. ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
1.1. Написать структурные формулы всех известных углеводородов
С
6
Н
14
, которые можно вывести из 2-метилпентана . Назвать иx по ра -
циональной и систематической номенклатурам.
1.2. Написать формулы геометрических изомеров 1,4-дифенил-1,3-бута -
диена .
1.3. Написать структурные формулы соединений состава C
5
H
11
Cl. Опре -
делить на их примере виды изомерии.
1.4. Для каких из указанных ниже соединений возможна оптическая изо-
мерия :
Предложить R,S-конфигурации для оптически активных соединений .
1.5. Изобразить проекционные формулы Ньюмена всех возможных кон-
формеров для а ) 1,2-этандиола ; б ) 1,4-дибромбутана ; в) 2-хлор-
бутана . Сравнить их устойчивость.
1.6. Изобразить R,S-конфигурации для следующих соединений : а) 3-ме-
тилгексана ; б ) 3-метил-3-нитрогептана ; в) 2-хлорбутана .
1.7. Написать формулы Е - и Z-изомеров для 3-метил-3-октена ; 1,3-гекса -
диена и 2,3-дихлор-2-бутена .
1.8. Написать структурные формулы соединений состава С
6
Н
13
ОН. Оп-
ределить виды изомерии для этих соединений .
1.9. Написать проекционные формулы Ньюмена для наиболее устойчи-
вых конформаций этиленхлоргидрина и дать необходимые объясне -
ния .
1.10. Написать структурные формулы Е , Z - изомеров для метилэтилпро -
пилэтилена . Назвать их по систематической номенклатуре .
2. А Л К АН Ы
2.1. Получить 4,5-диметилоктан, взяв в качестве исходного реагента
н-амиловый спирт СН
3
СН
2
СН
2
СН
2
СН
2
ОН.
2.2. Всеми возможными способами синтезировать 3,4-диметилгексан,
2,5-диметилгексан и тетраметилбутан.
2.3. Написать структурную формулу 2,4-диметил-3,3-диэтилпентана и
привести формулу его изомера , имеющего в качестве заместителя в
углеводородной цепи только один метильный радикал.
CH
3
CHCH(CH
3
)
2
,
Cl
CH
3
CH
2
C
CH
3
OH
CH
2
Cl , CH
3
CHC
2
H
5
CH
3
                                    5

        ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ ПОДГОТОВКИ

            1. ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1.1.   Написать структурные формулы всех известных углеводородов
       С6Н14, которые можно вывести из 2-метилпентана. Назвать иx по ра-
       циональной и систематической номенклатурам.
1.2.   Написать формулы геометрических изомеров 1,4-дифенил-1,3-бута-
       диена.
1.3.   Написать структурные формулы соединений состава C5H11Cl. Опре-
       делить на их примере виды изомерии.
1.4.   Для каких из указанных ниже соединений возможна оптическая изо-
       мерия:
                                    CH3
              CH3CHCH(CH3)2 , CH3CH2C CH2Cl , CH3CHC2H5
                 Cl                 OH           CH3


      Предложить R,S-конфигурации для оптически активных соединений.
1.5.  Изобразить проекционные формулы Ньюмена всех возможных кон-
      формеров для а) 1,2-этандиола; б) 1,4-дибромбутана; в) 2-хлор-
      бутана. Сравнить их устойчивость.
1.6. Изобразить R,S-конфигурации для следующих соединений: а) 3-ме-
      тилгексана; б) 3-метил-3-нитрогептана; в) 2-хлорбутана.
1.7. Написать формулы Е- и Z-изомеров для 3-метил-3-октена; 1,3-гекса-
      диена и 2,3-дихлор-2-бутена.
1.8. Написать структурные формулы соединений состава С6Н13ОН. Оп-
      ределить виды изомерии для этих соединений.
1.9. Написать проекционные формулы Ньюмена для наиболее устойчи-
      вых конформаций этиленхлоргидрина и дать необходимые объясне-
      ния.
1.10. Написать структурные формулы Е, Z - изомеров для метилэтилпро-
      пилэтилена. Назвать их по систематической номенклатуре.

                            2.   А Л К АН Ы

2.1.   Получить 4,5-диметилоктан, взяв в качестве исходного реагента
       н-амиловый спирт СН3СН2СН2СН2СН2ОН.
2.2.   Всеми возможными способами синтезировать 3,4-диметилгексан,
       2,5-диметилгексан и тетраметилбутан.
2.3.   Написать структурную формулу 2,4-диметил-3,3-диэтилпентана и
       привести формулу его изомера, имеющего в качестве заместителя в
       углеводородной цепи только один метильный радикал.