Органическая химия. Коптева Н.И - 16 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

16
ВОПРОСЫ КОЛЛОКВИУМОВ И ЛАБОРАТОРНЫЕ РАБОТЫ
ПО ОСНОВНЫМ МЕТОДАМ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА
ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
Методы введения галогенов в органические соединения.
Галогенирующие агенты.
Получение алифатических галогенпроизводных. Замещение в
алканах. Присоединение по кратным углерод-углеродным связям
галогенов, галогенводородов, гипогалоидных кислот. Правило
Марковникова. Перекисный эффект Караша. Получение
галогенпроизводных из спиртов, простых эфиров, оксосоединений,
карбоновых кислот
.
Галогенирование аренов, механизм замещения. Условия
галогенирования в ядро и боковую цепь. Галогенирование фенола,
анилина. Особенности ориентирующего действия галогенов.
Реакции нуклеофильного замещения галогена. Механизм S
N
1 и S
N
2.
Сравнительная подвижность галогенов у sp
3
- , sp
2
- и sp-
гибридизированных атомов углерода.
Иодоформ
H
3
C - CO - CH
3
+ 3I
2
CI
3
- CO - CH
3
+ 3HI
CI
3
- CO - CH
3
+ NaOH CHI
3
+ CH
3
COONa
В стакан помещают 4 г иодида калия, приливают 7,5 мл
дистиллированной воды и после растворения соли добавляют 2 г иода. К
полученному раствору приливают 17,5 мл воды. Затем в реакционную
массу вводят 5 мл ацетона и при перемешивании по каплям добавляют из
капельной воронки 10%-ный раствор гидроксида натрия до исчезновения
красноватой окраски раствора (приблизительно 4,5 мл).
Иодоформ при
этом выпадает в виде жёлтого кристаллического осадка, через 30 мин его
отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают небольшим
количеством воды и высушивают на воздухе.
Выход 0,93 г (90% от теоретического); т. пл. 119°С. 
                                 16

     ВОПРОСЫ КОЛЛОКВИУМОВ И ЛАБОРАТОРНЫЕ РАБОТЫ
    ПО ОСНОВНЫМ МЕТОДАМ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА


                        ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

       Методы введения галогенов в органические соединения.
Галогенирующие агенты.
       Получение алифатических галогенпроизводных. Замещение в
алканах. Присоединение по кратным углерод-углеродным связям
галогенов,   галогенводородов,   гипогалоидных    кислот.   Правило
Марковникова.      Перекисный      эффект     Караша.     Получение
галогенпроизводных из спиртов, простых эфиров, оксосоединений,
карбоновых кислот.
       Галогенирование   аренов,   механизм    замещения.   Условия
галогенирования в ядро и боковую цепь. Галогенирование фенола,
анилина. Особенности ориентирующего действия галогенов.
       Реакции нуклеофильного замещения галогена. Механизм SN1 и SN2.
Сравнительная подвижность галогенов у sp3- , sp2- и sp-
гибридизированных атомов углерода.



                             Иодоформ

            H3C - CO - CH3 + 3I2        CI3 - CO - CH3 + 3HI

            CI3 - CO - CH3 + NaOH          CHI3 + CH3COONa

       В стакан помещают 4 г иодида калия, приливают 7,5 мл
дистиллированной воды и после растворения соли добавляют 2 г иода. К
полученному раствору приливают 17,5 мл воды. Затем в реакционную
массу вводят 5 мл ацетона и при перемешивании по каплям добавляют из
капельной воронки 10%-ный раствор гидроксида натрия до исчезновения
красноватой окраски раствора (приблизительно 4,5 мл). Иодоформ при
этом выпадает в виде жёлтого кристаллического осадка, через 30 мин его
отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают небольшим
количеством воды и высушивают на воздухе.
       Выход 0,93 г (90% от теоретического); т. пл. 119°С.

Страницы