Органическая химия. Коптева Н.И - 19 стр.

                                  19

                                п-Броманилин

                                        NHCOCH3                NH2
            NHCOCH3
                          Br2



                                        Br                     Br

       Работу проводят в вытяжном шкафу!
       В колбу емкостью 200 мл вносят 13,5 г (0,1 моля) ацетанилида и
50 мл ледяной уксусной кислоты и слегка нагревают для завершения
растворения. Затем при температуре, не превышающей 400С, медленно при
перемешивании добавляют раствор 16 г (0,1 моля) брома в 20 мл ледяной
уксусной кислоты. Через 8 – 10 мин. реакция заканчивается и реакционную
смесь вместе с выпавшим п-бромацетанилидом выливают в 300 мл воды,
содержащей немного льда. Затем туда же добавляют раствор бисульфита
натрия до обесцвечивания раствора и осадка. Белый осадок отсасывают,
переносят с фильтра в колбу на 500 мл, добавляют 150 мл воды и 50 мл
концентрированной соляной кислоты и кипятят с обратным
холодильником 30 мин. (тяга!). Затем дают остыть, добавляют 20%-ный
раствор едкого натра до щелочной реакции и отгоняют полученный п-
броманилин с водяным паром. п-Броманилин застывает в холодильнике,
поэтому время от времени из рубашки холодильника приходится выливать
воду. Отсасывают собравшийся в приемнике п-броманилин и высушивают.
       Выход около 10 г (60% от теоретического); т. пл. 64 – 650С.



                          СУЛЬФИРОВАНИЕ

      Процесс сульфирования, сульфирующие агенты.
      Сульфирование алканов. Механизмы сульфохлорирования и
сульфоокисления.
      Сульфирование ароматических углеводородов. Влияние различных
факторов на ход сульфирования (строение исходного соединения,
температура, сульфирующий агент, катализатор). Сульфирование фенола,
анилина, нафталина.
      Получение производных сульфокислот: сульфохлоридов, амидов,
эфиров. Обмен сульфогруппы на водород, гидроксил, другие группы.
      Сульфирование фурана, пиррола, тиофена, пиридина. Реакция
Терентьева.