Органическая химия. Коптева Н.И - 22 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

22
НИТРОВАНИЕ
Нитрование алканов по методу Коновалова. Косвенное введение
нитрогруппы в алифатические соединения. Механизмы реакций.
Отношение нитроалкановк щелочам и азотистой кислоте.
Нитрование ароматических соединений. Условия нитрования,
механизм. Влияние заместителей на легкость нитрования в ароматическое
ядро. Правила ориентации при замещении в аренах. Согласованная и
несогласованная ориентации. Получение полинитросоединений. Их
свойства. Галогеннитросоединения. Влияние
нитрогруппы на подвижность
галогена в ароматическом цикле. Получение нитрофенолов. Их отношение
к действию щелочей. Нитрование гетероциклических соединений.
Нитробензол
C
6
H
6
OH NO
2
C
6
H
5
NO
2
OH
2
H
2
SO
4
+
+
В колбе емкостью 250 мл осторожно, при охлаждении, смешивают
20 мл концентрированной азотной и 25 мл концентрированной серной
кислоты. К охлажденной до комнатной температуры смеси постепенно,
небольшими порциями прибавляют бензол (18 мл), каждый раз хорошо
перемешивая содержимое колбы и наблюдая за тем, чтобы температура
смеси не превышала 50 – 60
0
С. В случае необходимости колбу охлаждают
водой. (Для уменьшения потерь бензола за счет испарения к колбе
присоединяют воздушный холодильник). Когда весь бензол прибавлен,
колбу помещают на водяную баню, нагретую до 60
0
С, и нагревают в
течение получаса, часто и энергично помешивая жидкость.
Затем реакционную смесь переливают в литровую колбу,
содержащую 300 мл воды, перемешивают жидкость, охлаждают и при
помощи делительной воронки отделяют находящийся в нижнем слое
нитробензол. Его промывают сначала разбавленным раствором
углекислого натрия, а затем чистой водой.
Промытый нитробензол переливают в небольшую
колбу и
прибавляют прокаленный хлористый кальций. Колбу закрывают пробкой с
воздушным холодильником и нагревают на водяной бане. Когда жидкость
станет прозрачной, переливают нитробензол в колбу Вюрца и перегоняют
с воздушным холодильником. После отгонки небольшого количества
непрореагировавшего бензола перегоняется нитробензол при температуре
204 – 207
0
С. Отгонять досуха продукт нельзя во избежание разложения
оставшегося в колбе динитробензола. 
                                 22

                            НИТРОВАНИЕ

       Нитрование алканов по методу Коновалова. Косвенное введение
нитрогруппы в алифатические соединения. Механизмы реакций.
Отношение нитроалкановк щелочам и азотистой кислоте.
       Нитрование ароматических соединений. Условия нитрования,
механизм. Влияние заместителей на легкость нитрования в ароматическое
ядро. Правила ориентации при замещении в аренах. Согласованная и
несогласованная ориентации. Получение полинитросоединений. Их
свойства. Галогеннитросоединения. Влияние нитрогруппы на подвижность
галогена в ароматическом цикле. Получение нитрофенолов. Их отношение
к действию щелочей. Нитрование гетероциклических соединений.

                               Нитробензол

            C6H6 + HO NO2                C6H5 NO2 + H2O
                                 H2SO4

       В колбе емкостью 250 мл осторожно, при охлаждении, смешивают
20 мл концентрированной азотной и 25 мл концентрированной серной
кислоты. К охлажденной до комнатной температуры смеси постепенно,
небольшими порциями прибавляют бензол (18 мл), каждый раз хорошо
перемешивая содержимое колбы и наблюдая за тем, чтобы температура
смеси не превышала 50 – 600С. В случае необходимости колбу охлаждают
водой. (Для уменьшения потерь бензола за счет испарения к колбе
присоединяют воздушный холодильник). Когда весь бензол прибавлен,
колбу помещают на водяную баню, нагретую до 600С, и нагревают в
течение получаса, часто и энергично помешивая жидкость.
       Затем реакционную смесь переливают в литровую колбу,
содержащую 300 мл воды, перемешивают жидкость, охлаждают и при
помощи делительной воронки отделяют находящийся в нижнем слое
нитробензол. Его промывают сначала разбавленным раствором
углекислого натрия, а затем чистой водой.
       Промытый нитробензол переливают в небольшую колбу и
прибавляют прокаленный хлористый кальций. Колбу закрывают пробкой с
воздушным холодильником и нагревают на водяной бане. Когда жидкость
станет прозрачной, переливают нитробензол в колбу Вюрца и перегоняют
с воздушным холодильником. После отгонки небольшого количества
непрореагировавшего бензола перегоняется нитробензол при температуре
204 – 2070С. Отгонять досуха продукт нельзя во избежание разложения
оставшегося в колбе динитробензола.

Страницы