Органическая химия. Коптева Н.И - 42 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

42
Антраниловая кислота
NH
O
O
KOH
COOK
NH
2
NH
2
COOH
Br
2
HCl
В толстостенный стакан емкостью 250 мл, снабженный
механической мешалкой и капельной воронкой, помещают 36 мл 50%-го
раствора едкого кали и при размешивании добавляют порциями ~ 100 г
измельченного льда. Температура понижается до – 15
0
С. Затем, охлаждая
стакан льдом с солью, приливают по каплям 3,2 мл (10 г) брома с такой
скоростью, чтобы температура не превышала 10
0
С. После растворения
всего брома добавляют небольшими порциями 10 г (0,07 моля)
тонкоизмельченного фталимида, следя за тем, чтобы температура не
превышала 0
0
С. Прозрачный раствор охлаждают до – 5
0
С, добавляют 10 г
порошкообразного едкого кали и перемешивают содержимое стакана еще
в течение получаса.
Процесс следует поводить по температуре ниже 0
0
С, так как
при более высоких температурах образуются загрязнения, содержащие
бром, и трудно удаляемые смолистые вещества, придающие продукту
темную окраску, причем его выход значительно снижается.
Раствор постепенно нагревают до 70
0
С, добавляют 2,5 мл 36%-го
раствора бисульфита натрия (для разложения избытка КОВг), охлаждают и
фильтруют. Раствор должен быть светлым и прозрачным. К нему
добавляют 15-20 мл концентрированной соляной кислоты, следя за тем,
чтобы реакция среды оставалась щелочной (в случае избытка кислоты
антраниловая кислота растворяется), и осаждают антраниловую кислоту,
добавляя около 12 мл ледяной уксусной
кислоты. Раствору дают
отстояться и отфильтровывают продукт, который должен быть почти
бесцветным, промывают его небольшим количеством холодной воды и
сушат на бумаге.
Выход антраниловой кислоты – 8 г (86%); т. пл. 143,5–144
0
С.
Кислота имеет вид бесцветных пластинок; мало растворима в
холодной воде, но растворяется в горячей воде, спирте и эфире. Растворы
антраниловой кислоты обладают голубой флуоресценцией и сладким
вкусом.
После перекристаллизации из горячей воды т. пл. антраниловой
кислоты 144–145
0
С. 
                                  42

                           Антраниловая кислота


               O
                                    COOK                   COOH
                     Br2                     HCl
               NH
                    KOH
                                    NH2                    NH2
               O

       В толстостенный стакан емкостью 250 мл, снабженный
механической мешалкой и капельной воронкой, помещают 36 мл 50%-го
раствора едкого кали и при размешивании добавляют порциями ~ 100 г
измельченного льда. Температура понижается до – 15 0С. Затем, охлаждая
стакан льдом с солью, приливают по каплям 3,2 мл (10 г) брома с такой
скоростью, чтобы температура не превышала 10 0С. После растворения
всего брома добавляют небольшими порциями 10 г (0,07 моля)
тонкоизмельченного фталимида, следя за тем, чтобы температура не
превышала 0 0С. Прозрачный раствор охлаждают до – 5 0С, добавляют 10 г
порошкообразного едкого кали и перемешивают содержимое стакана еще
в течение получаса.
       Процесс следует поводить по температуре ниже 0 0С, так как
при более высоких температурах образуются загрязнения, содержащие
бром, и трудно удаляемые смолистые вещества, придающие продукту
темную окраску, причем его выход значительно снижается.
       Раствор постепенно нагревают до 70 0С, добавляют 2,5 мл 36%-го
раствора бисульфита натрия (для разложения избытка КОВг), охлаждают и
фильтруют. Раствор должен быть светлым и прозрачным. К нему
добавляют 15-20 мл концентрированной соляной кислоты, следя за тем,
чтобы реакция среды оставалась щелочной (в случае избытка кислоты
антраниловая кислота растворяется), и осаждают антраниловую кислоту,
добавляя около 12 мл ледяной уксусной кислоты. Раствору дают
отстояться и отфильтровывают продукт, который должен быть почти
бесцветным, промывают его небольшим количеством холодной воды и
сушат на бумаге.
       Выход антраниловой кислоты – 8 г (86%); т. пл. 143,5–144 0С.
       Кислота имеет вид бесцветных пластинок; мало растворима в
холодной воде, но растворяется в горячей воде, спирте и эфире. Растворы
антраниловой кислоты обладают голубой флуоресценцией и сладким
вкусом.
       После перекристаллизации из горячей воды т. пл. антраниловой
кислоты 144–145 0С.

Страницы