Органическая химия. Коптева Н.И - 41 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

41
АМИНИРОВАНИЕ
Аминирующие средства: аммиак, амиды металлов, гидроксиламин,
первичные и вторичные амины. Сравнительная характеристика
аминирующего действия аммиака и аминов.
Введение остатка аммиака вместо галогена, гидрокси -, алкокси-,
оксогрупп. Механизм нуклеофильного замещения на примере реакции
Гофмана. Синтез Габриэля. Присоединение аммиака и аминов по кратным
связям. Введение аминогруппы в ароматические системы. Нуклеофильное
замещение в
производных бензола и гетероциклах.
Превращение различных азотсодержащих функциональных групп в
аминную. Реакции восстановления. Получение первичных аминов из
амидов и азидов кислот, оксимов. Механизм перегруппировки Бекмана,
бензидиновой и семидиновой.
Методы разделения смесей аминов. Свойства ароматических и
алифатических аминов.
Гиппуровая кислота
NaOH
ClH
- NaCl
C
6
H
5
C
O
NH
CH
2
COOH
-NaCl,-H
2
O
H
2
N-CH
2
-COOH
C
6
H
5
C
O
NH
CH
2
COONa
C
6
H
5
C
O
Cl
+
К насыщенному водному раствору, содержащему 1,87 г гликоколя,
прибавляют 1,3 г едкого натра, растворенного в минимальном количестве
воды, затем по каплям при взбалтывании – 3,9 г хлористого бензоила.
Нужно следить за тем, чтобы среда все время была щелочной. Когда
исчезнет запах хлористого бензоила, жидкость подкисляют соляной
кислотой до рН 3 - 4. Через 2 ч кристаллы отсасывают,
высушивают на
воздухе и промывают на воронке эфиром (для удаления примеси
бензойной кислоты). Промывая кристаллы эфиром на воронке, выключают
предварительно насос, хорошо перемешивают кристаллы палочкой и тогда
отсасывают. Гиппуровую кислоту перекристаллизовывают из горячей
воды.
Выход – 3 г (60%); т. пл. 187
0
С. 
                                    41

                             АМИНИРОВАНИЕ

       Аминирующие средства: аммиак, амиды металлов, гидроксиламин,
первичные и вторичные амины. Сравнительная характеристика
аминирующего действия аммиака и аминов.
       Введение остатка аммиака вместо галогена, гидрокси -, алкокси-,
оксогрупп. Механизм нуклеофильного замещения на примере реакции
Гофмана. Синтез Габриэля. Присоединение аммиака и аминов по кратным
связям. Введение аминогруппы в ароматические системы. Нуклеофильное
замещение в производных бензола и гетероциклах.
       Превращение различных азотсодержащих функциональных групп в
аминную. Реакции восстановления. Получение первичных аминов из
амидов и азидов кислот, оксимов. Механизм перегруппировки Бекмана,
бензидиновой и семидиновой.
       Методы разделения смесей аминов. Свойства ароматических и
алифатических аминов.


                               Гиппуровая кислота


                                                  NaOH
        C6H5 C      Cl   +   H2N-CH2-COOH
                                                -NaCl,-H2O
                O

                                         HCl   C6H5 C    NH CH2 COOH
      C6H5 C NH CH2 COONa
                                    - NaCl
            O                                       O


       К насыщенному водному раствору, содержащему 1,87 г гликоколя,
прибавляют 1,3 г едкого натра, растворенного в минимальном количестве
воды, затем по каплям при взбалтывании – 3,9 г хлористого бензоила.
Нужно следить за тем, чтобы среда все время была щелочной. Когда
исчезнет запах хлористого бензоила, жидкость подкисляют соляной
кислотой до рН 3 - 4. Через 2 ч кристаллы отсасывают, высушивают на
воздухе и промывают на воронке эфиром (для удаления примеси
бензойной кислоты). Промывая кристаллы эфиром на воронке, выключают
предварительно насос, хорошо перемешивают кристаллы палочкой и тогда
отсасывают. Гиппуровую кислоту перекристаллизовывают из горячей
воды.
       Выход – 3 г (60%); т. пл. 187 0С.

Страницы