Органическая химия. Коптева Н.И - 51 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

51
Ацетоуксусный эфир
C
O
CH
3
O
C
2
H
5
CH
3
C CH
2
C
O
O
O
C
2
H
5
C
2
H
5
OH
Na
+
2
В сухую круглодонную колбу на 250 мл с форштоссом помещают
56 мл уксусноэтилового эфира и через второе отверстие форштосса,
приоткрывая пробку, вносят 5 г мелко нарезанного металлического натрия.
Постепенно начинается слабое выделение водорода и спустя некоторое
время жидкость умеренно закипает.
После того, как течение реакции замедлится, колбу нагревают в
течение 2 – 3 часов, поддерживая слабое
кипение смеси. Если в колбе
осталось немного кусочков натрия, то следует перевести их в этилат,
добавив 2 – 3 мл спирта (если в уксусноэтиловом эфире было много влаги,
то получается желатинообразная масса (едкий натр)). Образовавшийся
окрашеный прозрачный раствор при перемешивании подкисляют 30 мл
50% уксусной кислотой до кислой реакции.
Затем для расслаивания добавляют насыщенный
раствор
хлористого натрия в количестве, равном объему реакционной смеси. Если
при этом выпадает осадок, его растворяют небольшим количеством воды
при перемешивании. После этого в делительной воронке отделяют верхний
слой, состоящий из ацетоуксусного и уксусноэтилового эфиров,
встряхивают этот слой с небольшим количеством насыщенного на холоду
бикарбоната натрия. Отделенный органический слой сушат
над хлористым
кальцием, а затем отгоняют избыток уксусноэтилового эфира.
Остаток в колбе перегоняют в вакууме, собирая фракцию с т. кип.
86 – 90
0
С при 30 мм рт. ст. или 69 – 73
0
С при 12 мм рт. ст.
В колбе после отгонки остается кристаллизующаяся при
охлаждении дегидроацетовая кислота.
Выход ацетоуксусного эфира примерно 11 г.
ДИАЗОТИРОВАНИЕ
Ароматические диазосоединения. Условия диазотирования,
контроль за ходом реакции, определение конца диазотирования. Соли
диазония, диазотаты, их строение, условия существования, взаимные
переходы. Реакции диазосоединений с выделением азота. Обмен
диазогруппы на
другие функциональные группы. Реакция Несмеянова.
Реакция азосочетания. Азокрасители, их строение, переходы окраски.
Гелиантин, п-нитроанилиновый красный, нафтолоранж. Особенности
алифатических диазосоединений. 
                                  51

                            Ацетоуксусный эфир

         O                             O     O
2 H 3C   C O C2H5
                       Na
                               H 3C    C CH2 C O C2H5      +   C2H5OH


        В сухую круглодонную колбу на 250 мл с форштоссом помещают
56 мл уксусноэтилового эфира и через второе отверстие форштосса,
приоткрывая пробку, вносят 5 г мелко нарезанного металлического натрия.
Постепенно начинается слабое выделение водорода и спустя некоторое
время жидкость умеренно закипает.
        После того, как течение реакции замедлится, колбу нагревают в
течение 2 – 3 часов, поддерживая слабое кипение смеси. Если в колбе
осталось немного кусочков натрия, то следует перевести их в этилат,
добавив 2 – 3 мл спирта (если в уксусноэтиловом эфире было много влаги,
то получается желатинообразная масса (едкий натр)). Образовавшийся
окрашеный прозрачный раствор при перемешивании подкисляют 30 мл
50% уксусной кислотой до кислой реакции.
        Затем для расслаивания добавляют насыщенный раствор
хлористого натрия в количестве, равном объему реакционной смеси. Если
при этом выпадает осадок, его растворяют небольшим количеством воды
при перемешивании. После этого в делительной воронке отделяют верхний
слой, состоящий из ацетоуксусного и уксусноэтилового эфиров,
встряхивают этот слой с небольшим количеством насыщенного на холоду
бикарбоната натрия. Отделенный органический слой сушат над хлористым
кальцием, а затем отгоняют избыток уксусноэтилового эфира.
        Остаток в колбе перегоняют в вакууме, собирая фракцию с т. кип.
86 – 90 С при 30 мм рт. ст. или 69 – 730С при 12 мм рт. ст.
       0

        В колбе после отгонки остается кристаллизующаяся при
охлаждении дегидроацетовая кислота.
        Выход ацетоуксусного эфира примерно 11 г.


                          ДИАЗОТИРОВАНИЕ

      Ароматические    диазосоединения.  Условия    диазотирования,
контроль за ходом реакции, определение конца диазотирования. Соли
диазония, диазотаты, их строение, условия существования, взаимные
переходы. Реакции диазосоединений с выделением азота. Обмен
диазогруппы на другие функциональные группы. Реакция Несмеянова.
Реакция азосочетания. Азокрасители, их строение, переходы окраски.
Гелиантин, п-нитроанилиновый красный, нафтолоранж. Особенности
алифатических диазосоединений.

Страницы