Органическая химия. Коптева Н.И - 52 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

52
п-Аминоазобензол
N
2
+
Cl
-
NH
2
N
N
NH
N
N
NH
2
H
+
+
В стакан емкостью 500 мл помещают 9,3 г анилина, 10 мл конц.
соляной кислоты и 50 мл воды. Охлаждают раствор добавлением 50 – 75 г
льда до 0 – 5
0
С и осторожно приливают раствор 3,5 г нитрита натрия в
небольшом количестве воды. Реакционную смесь оставляют на 15 мин. и
затем добавляют к ней раствор 25 г кристаллического ацетата натрия в 100
мл воды. Выпавший объемистый осадок диазоаминобензола
перемешивают, чтобы он полнее коагулировал, отсасывают, дважды
промывают небольшими порциями воды и тщательно отжимают.
Перегруппировку полученного диазоаминобензола
в п-амино-
азобензол осуществляют нагреванием с солянокислым анилином.
Полученный диазоаминобензол без дальнейшей очистки вносят в
круглодонную колбу 250 мл и добавляют туда весь кристаллический
солянокислый анилин (заранее приготовленный)* и 10 – 15 мл анилина.
Смесь при тщательном перемешивании нагревают на водяной бане 30 мин.
Когда реакционная масса охладится до 40 – 50
0
, к ней добавляют 25 мл
ледяной уксусной кислоты и выливают энергично перемешиваемый
раствор в 200 мл холодной воды. Для лучшей коагуляции выпавшего п-
аминоазобензола смесь перемешивают до тех пор, пока осадок при
прекращении перемешивания не будет быстро и полно осаждаться на дно.
Осадок отсасывают и тщательно отжимают на фильтре, переносят в
круглодонную
колбу емкостью 250 мл и прибавляют 100 мл лигроина.
Горячий лигроин сливают с темного осадка в стакан емкостью 250 мл,
отсасывают выпавший при охлаждении п-аминоазобензол, а фильтрат
повторно используют для экстрагирования п-аминоазобензола из темного
осадка. Экстракцию проводят до тех пор, пока из лигроина не перестанет
выпадать продукт. Весь выпавший п-аминоазобензол объединяют
и сушат
на воздухе.
Выход 5 – 6 г (25 – 30% от теоретического); т. пл. 125 – 127
0
С.
* В стакан емкостью 100 мл помещают 10 мл анилина и
постепенно при перемешивании добавляют 25 мл конц. HCl. Охлаждают
смесь в бане со льдом до образования густой пасты, приливают 10 – 15 мл
эфира, размешивают и отсасывают солянокислый анилин, промывают
его 10 мл эфира и сушат на воздухе. 
                                       52

                                   п-Аминоазобензол

                 +   -
               N2 Cl     + H2N                    N   N   NH


           +
       H
                                 N N        NH2



        В стакан емкостью 500 мл помещают 9,3 г анилина, 10 мл конц.
соляной кислоты и 50 мл воды. Охлаждают раствор добавлением 50 – 75 г
льда до 0 – 50С и осторожно приливают раствор 3,5 г нитрита натрия в
небольшом количестве воды. Реакционную смесь оставляют на 15 мин. и
затем добавляют к ней раствор 25 г кристаллического ацетата натрия в 100
мл    воды.    Выпавший       объемистый     осадок      диазоаминобензола
перемешивают, чтобы он полнее коагулировал, отсасывают, дважды
промывают небольшими порциями воды и тщательно отжимают.
        Перегруппировку полученного диазоаминобензола в п-амино-
азобензол осуществляют нагреванием с солянокислым анилином.
        Полученный диазоаминобензол без дальнейшей очистки вносят в
круглодонную колбу 250 мл и добавляют туда весь кристаллический
солянокислый анилин (заранее приготовленный)* и 10 – 15 мл анилина.
Смесь при тщательном перемешивании нагревают на водяной бане 30 мин.
Когда реакционная масса охладится до 40 – 500, к ней добавляют 25 мл
ледяной уксусной кислоты и выливают энергично перемешиваемый
раствор в 200 мл холодной воды. Для лучшей коагуляции выпавшего п-
аминоазобензола смесь перемешивают до тех пор, пока осадок при
прекращении перемешивания не будет быстро и полно осаждаться на дно.
Осадок отсасывают и тщательно отжимают на фильтре, переносят в
круглодонную колбу емкостью 250 мл и прибавляют 100 мл лигроина.
Горячий лигроин сливают с темного осадка в стакан емкостью 250 мл,
отсасывают выпавший при охлаждении п-аминоазобензол, а фильтрат
повторно используют для экстрагирования п-аминоазобензола из темного
осадка. Экстракцию проводят до тех пор, пока из лигроина не перестанет
выпадать продукт. Весь выпавший п-аминоазобензол объединяют и сушат
на воздухе.
        Выход 5 – 6 г (25 – 30% от теоретического); т. пл. 125 – 1270С.
        * В стакан емкостью 100 мл помещают 10 мл анилина и
постепенно при перемешивании добавляют 25 мл конц. HCl. Охлаждают
смесь в бане со льдом до образования густой пасты, приливают 10 – 15 мл
эфира, размешивают и отсасывают солянокислый анилин, промывают
его 10 мл эфира и сушат на воздухе.

Страницы