Лабораторные работы по органической химии. Крутов С.М - 12 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СПбГЛТУ | Санкт-Петербург

Составители: 

Рубрика: 

12
Первичные и вторичные спирты образуют в этих условиях главным образом
эфиры фосфористой кислоты.
Хлористый тионил SOCl
2
удобный реагент для получения алкилхлоридов.
R-OH + SOCl
2
→ R-Cl + HCl + SO
2
Достоинством этого реагента является то, что образующиеся в ходе реакции HCl
и SO
2
– газообразные вещества, легко отделяемые от целевого продукта.
Вопросы к теоретической части зачета по синтезу:
Галогенирующие агенты.
Методы прямого галогенирования алифатических предельных и непредельных
углеводородов, методы введения галогена в бензольное ядро и боковую цепь.
Механизмы реакций радикального замещения и присоединения,
электрофильного замещения и присоединения. Методы непрямого
галогенирования: замещение на галоген гидроксильной группы в спиртах,
кислотах.
Механизмы нуклеофильного замещения S
N
1 и S
N
2, факторы, от которых зависит
направление реакции.
Примеры галогенирования фенолов, анилина, нафталина, алканов, алкенов.
Вопросы:
1. Рассмотрите механизм взаимодействия пропилена, пентена-1, бутена-2 с
хлором в различных условиях.
2. Приведите механизм реакции взаимодействия пропилена с Cl
2
в водной среде.
3. С помощью, каких реакций можно превратить пентен-1 в пентин-2/.
4. Как из 1,2-дибромпентана получить 2,2-дибромпентан.
5. Получить п-бромтолуол из толуола и п-бромнитробензол из бензола.
6. Из толуола получите п-цимол, для толуола напишите реакции хлорирования
на свету и в присутствии катализатора.
2.1. Бромистый этил
КBr+ H
2
SO
4
→ KHSO
4
+ HBr
CH
3
CH
2
OH + HBr → CH
3
CH
2
Br + H
2
O
CH
3
CH
2
OH + H
2
SO
4
→ CH
3
CH
2
OSO
2
OH + H
2
O
CH
3
CH
2
OSO
2
OH + HBr → H
2
SO
4
+ CH
3
CH
2
Br
Реактивы и оборудование:
Спирт этиловый – 20 мл Колба Вюрца (0,5 л.)
Калий бромистый-25 г Делительная воронка.
Серная кислота-25 мл(d=1,82) Установка для перегонки
Хлористый кальций ~2-3г при атмосферном давлении.
В колбу Вюрца (0,5 л.), содержащую 17,5 мл воды и 20 мл этилового спирта,
постепенно приливают при постоянном охлаждении и перемешивании 25 мл
концентрированной серной кислоты. Реакционную смесь охлаждают до
комнатной температуры. Собирают установку для перегонки. Так как
бромистый этил сильно летуч, то его собирают под водой. Для этого в
плоскодонную колбу (100 мл.) наливают воду и погружают в неё кончик
аллонжа. Как только будет собрана установка, в колбу Вюрца насыпают 25 г
порошкообразного бромистого калия, горло колбы плотно закрывают резиновой

Страницы