Лабораторные работы по органической химии. Крутов С.М - 36 стр.

UptoLike

Составители: 

36
11. Окисление
Окислители: кислород воздуха, перманганат калия, хромовый ангидрид, бихромат калия и
натрия, азотная кислота, гипохлориты, надкислоты, пероксид водорода, Представление о
степени окисления в органических соединениях.
Окисление алканов, циклоалканов. Окисление алкенов по двойной связи и в аллильное
положение. Озонолиз. Окисление бензола, алкилбензолов, нафталина, антрацена.
Окисление спиртов, альдегидов.
Существует большой выбор соединений, применяемых в качестве окислителей:
перманганат калия, хромовый ангидрид, азотная кислота, перекись водорода, озон, йодная
кислота, оксид серебра (реактив Толленса), оксид меди (реактив Феллинга) и другие.
Направление и интенсивность действия окислителя на органические соединения зависит
от характера окисляемого вещества, природы окислителя, температуры, рН среды и т.д.
Окисление проводится в большинстве случаев в водной или уксуснокислой среде. При
определении коэффициентов в уравнениях окислительно-восстановительных реакций
удобно пользоваться формальным понятием степени окисления атомов, входящих в
состав соединения.
Под степенью окисления атома подразумевают заряд, которым обладал бы атом, если бы
электронная пара ковалентной связи была бы полностью смещена к более
электроотрицательному атому, участвующему в образовании этой связи.
При определении степени окисления связи между атомами одного и того же элемента в
расчет не принимаются. Поэтому численно степень окисления может быть не равна
валентности элемента. В молекулах сумма степени окисления всех атомов равна нулю.
Понятие о степени окисления является сугубо формальным и не отражает
действительного состояния атомов в молекуле.
Степень окисления атома углерода в органических соединениях изменяется в пределах от
-4 до +4. Так, например, степень окисления атома углерода в метане 4-, в метиловом
спирте 2-, в муравьином альдегиде 0, в двуокиси углерода 4+
При составлении схемы окислительно-восстановительной реакции, прежде всего, следует
определить, как изменяется степень окисления атомов, участвующих в реакции. Расчет
стехиометрического соотношения реагентов в окислительно-восстановительных реакциях
с участием органических соединений может быть проиллюстрирован следующими
примерами
__
__
_
_
_
_
__
C
C
H
H
H
H
__
_
_
_
_
__
C
H
H
H
H
C
O
O
O O
_
_
_
_
__
__
_
_
H
H
__
__
__
1+
1+
1+
1+
4-
1+
1+
2-2-
2-
2-
4+0
1+
1+
1+
1+
2-