Лабораторные работы по органической химии. Крутов С.М - 38 стр.

UptoLike

Составители: 

38
Эта реакция была открыта Е.Е.Вагнером. При проведении реакции в кислом растворе
происходит окислительное расщепление, и в зависимости от строения непредельного
соединения получаются кислоты и/или кетоны.
Марганцовокислый калий применяют для окисления боковых цепей ароматических и
гетероциклических соединений до карбоксильной группы.
Карбоновые кислоты выделяют, подкисляя, образующийся после окисления щелочной
раствор.
Окисление соединениями хрома (VI). В лаборатории часто применяют для окисления
хромовый ангидрид и бихроматы калия либо натрия.
Хромовый ангидрид обычно растворяют в уксусной кислоте, бихроматы в разбавленной
серной кислоте. В качестве растворителя для органических соединений рекомендуется
ледяная уксусная кислота. Окисление проводят как на холоду, так и при нагревании.
Изменение окраски реакционной смеси желто-оранжевой на зеленую указывает на
окончание реакции. Для подсчета количества окислителя можно использовать следующее
уравнение
2CrO
3
Cr
2
O
3
+ 3[O]
K
2
Cr
2
O
7
+ 4H
2
SO
4
Cr
2
(SO
4
)
3
+ K
2
SO
4
+ 4H
2
O + 3[O]
Окисление азотной кислотой. Для окисления применяют азотную кислоту различной
концентрации (10-65%). Жидкие органические соединения окисляют без растворителя,
твердые в растворителях, устойчивых к действию азотной кислоты (уксусная кислота,
хлорбензол).
Для подсчета количества окислителя в ряде случаев можно принять, что азотная кислота
действуют по следующему уравнению
2HNO
3
2NO
2
+ H
2
O + [O]
Азотная кислота обладает сильными окислительными свойствами и применяется главным
образом для получения карбоновых кислот. Боковая цепь у гомологов бензола легко
окисляется при кипячении с разбавленной HNO3. При наличии нескольких боковых цепей
азотная кислота большей частью окисляет только одну алкильную группу, например из о-
ксилола образуется о-толуиловая кислота.
Вопросы для самостоятельной работы:
1. При озонолизе какого алкена образуется ацетон и уксусный альдегид?
2. Из какого спирта окислением можно получить метилбутанон?
3. Получите ацетон из этилена.
CH
3
+ 2 KMnO
4
C
+ 2 MnO
2
+ KOH + H
2
O
OK
O
=
_