Лабораторные работы по органической химии. Крутов С.М - 40 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СПбГЛТУ | Санкт-Петербург

Составители: 

Рубрика: 

40
Реактивы и оборудование:
Антрацен - 0,25 г Круглодонная колба на 100 мл;
Оксид хрома (VI) - 1,25 г Обратный водяной холодильник
Уксусная кислота (ледяная) - 25 мл Двурогий форштос
Капельная воронка
Стакан вместимостью 50 мл
Вакуумный мини-фильтр
Окисление. Технический антрацен растворяют в кипящей ледяной уксусной кислоте,
раствор фильтруют. Фильтрат помещают в круглодонную колбу, снабженную двурогим
форштосом и обратным холодильником. Затем в прямой тубус форштоса ставят
капельную воронку и к горячему раствору осторожно по каплям прибавляют раствор 1,25
г хромового ангидрида в 5 мл 60 %-ной уксусной кислоты. Реакционную смесь нагревают
на кипящей водяной бане в течение двух часов.
Выделение продукта. После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь
разбавляют 30 мл воды. Через час выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой
до нейтральной реакции и сушат на воздухе.
Ожидаемый выход: ~0,21 г
Полученный сырой антрахинон перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты
либо очищают возгонкой. Температура плавления антрахинона
285
°
С. Антрахинон - кристаллическое вещество в виде светло-желтых ромбов, не
растворим в воде, трудно растворим в спирте, эфире, хорошо - в анилине, горячем
толуоле, концентрированной серной кислоте.
12. Реакции конденсации и гидридного обмена
Альдольно-кротоновая конденсация. Условия и механизм реакции. Сложноэфирная
конденсация Кляйзена.
Конденсация ароматических альдегидов с алифатическими альдегидами, кетонами,
сложными эфирами и ангидридами кислот (реакция Перкина). Механизм реакции.
Конденсация ароматических альдегидов с ароматическими аминами и фенолами.
Реакции гидридного обмена. Механизм реакции Канниццаро.
Вопросы:
1. Написать механизм реакции конденсации: а)ацетальдегида и формальдегида,
б)пропионового альдегида, в) ацетона и формальдегида.
2. Написать реакцию конденсации этилацетата с получением ацетоуксусного эфира.
3. Показать кетонное и кислотное расщепление на примере алкилзамещенных
ацетоуксусного эфира.
4. Рассмотреть реакцию бензоиновой конденсации.
5. Рассмотреть конденсацию формальдегида, триметилуксусного альдегида в присутствии
оснований.
6. Схемы конденсации фталевого ангидрида с фенолами (резорцин, фенол).
7. Возможна ли кротоновая конденсация у диметилуксусного альдегида?

Страницы