Органическая химия. Методические указания. Максанова Л.А - 17 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

Алкены и алкадиены (непредельные углеводороды)
В молекулах алкенов содержится двойная связь (σ,π-
связь), атомы углерода, в которых находятся в sp
2
-
гибридизации. Для гомологов алкенов присущи разные виды
изомерии: изомерия углеродного скелета, изомерия положе-
ния двойной связи и цис-транс-изомерия. По номенклатуре
ИЮПАК они имеют в родовом название окончание – «ен».
Название алкенам дают, выбирая длинную углеродную цепь,
в которую включается двойная связь, нумеруют с того кон-
ца, где она ближе.
Реакции синтеза:
t
0
, p,Cat
1. R-CH
2
-CH
3
Æ R-CH=CH
2
+ H
2
(дегидрирование)
t
0
,Cat
2. R-CH
2
CH
2
-OH Æ
R-CH=CH
2
+ H
2
O (дегидратация)
3. R-CH
2
-CH
2
Cl + NaOH
(спирт)
Æ R-CH=CH
2
+ NaCl + H
2
O
(дегидрогалогенирование)
Cat
4. R-C ≡ CH + H
2
Æ
R-CH=CH
2
(гидрирование)
Химические свойства:
Для алкенов характерны реакции присоединения (А)
за счет разрыва
π
-связи.
Cat
1. R-CH=CH
2
+ H
2
Æ
R-CH
2
-CH
3
(гидрирование)
2. R-CH=CH
2
+ Br
2
Æ R-CH-CH
2
-Br (бромирование)
ا
Br
3. R-CH=CH
2
+ HCl Æ R-CH-CH
3
(гидрохлорирование)
ا
Сl
Cat
4. R-CH=CH
2
+ HOH Æ
R-CH-CH
2
(гидратация)
ا
OH
5. R-CH=CH
2
+ HO-Cl Æ R-CH-CH
2
-Cl (хлоргидрин)
׀
OH
6. Реакции окисления:
а) R-CH=CH
2
+ KМnO
4(разб)
(NaОH) Æ R-CH-CH
2
+ 2МпO
2
+
׀ ׀
OH OH
+ KOH
б) R-CH=CH-R
/
+ KMnО
4
(H
+
) Æ R-COOH + R
/
COOH
в) R-CH=CH
2
+ O
2
(Ag;t
0
) Æ R-CH-CH
2
\ /
O
г) R-CH=CH
2
+ R
/
COOOH Æ R-CH-CH
2
+ R
/
COOH
гидроперекись \ /
О
д) Озонирование: +H
2
O
R-CH=CH-R
/
+ O
3
Æ R-CH-O-CH-R
/
Æ R-CHO +
I I
O-----O
+ R
/
CHO + H
2
O
2
7. n R-CH=CH
2
Æ [-CH-CH
2
-]
n
(полимеризация)
I
R
8. R-CH=CH
2
+ CO+ H
2
Æ R-CH
2
-CH
2
-CHO (оксосинтез)
1.4
CH
3
-CH=CH-CH
3
9. CH
2
=CH-CH=CH
2
+ H
2
–[
1.2
CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
(гидриро
вание)
1.4
[-CH
2
-CH=CH-CH
2
-]n
n CH
2
=CH-CH=CH
2
—[
1.2
[-CH
2
-CH-]n (полимеризация)
I
CH=CH
2 
   Алкены и алкадиены (непредельные углеводороды)             5. R-CH=CH2 + HO-Cl Æ R-CH-CH2-Cl (хлоргидрин)
         В молекулах алкенов содержится двойная связь (σ,π-                                  ‫׀‬
связь), атомы углерода, в которых находятся в sp2-                                           OH
гибридизации. Для гомологов алкенов присущи разные виды       6. Реакции окисления:
изомерии: изомерия углеродного скелета, изомерия положе-       а) R-CH=CH2 + KМnO4(разб) (NaОH) Æ R-CH-CH2 + 2МпO2 +
ния двойной связи и цис-транс-изомерия. По номенклатуре                                                    ‫׀ ׀‬
ИЮПАК они имеют в родовом название окончание – «ен».                                                      OH OH
Название алкенам дают, выбирая длинную углеродную цепь,           + KOH
в которую включается двойная связь, нумеруют с того кон-      б) R-CH=CH-R/ + KMnО4 (H+) Æ R-COOH + R/COOH
ца, где она ближе.                                             в) R-CH=CH2 + O2 (Ag;t0) Æ R-CH-CH2
        Реакции синтеза:                                                                          \ /
             t 0, p,Cat                                                                             O
1. R-CH2-CH3 Æ            R-CH=CH2 + H2 (дегидрирование)      г) R-CH=CH2 + R COOOH Æ R-CH-CH2 + R/COOH
                                                                               /
                  t0,Cat
2. R-CH2CH2-OH Æ R-CH=CH2 + H2O (дегидратация)                               гидроперекись       \ /
3. R-CH2-CH2Cl + NaOH(спирт) Æ R-CH=CH2 + NaCl + H2O                                                О
(дегидрогалогенирование)                                      д) Озонирование:                          +H2O
                                                                            /                         /
                 Cat                                             R-CH=CH-R + O3 Æ R-CH-O-CH-R Æ R-CHO +
4. R-C ≡ CH + H2 Æ R-CH=CH2 (гидрирование)                                                 I       I
                                                                                           O-----O
       Химические свойства:                                         + R/CHO + H2O2
       Для алкенов характерны реакции присоединения (А)
за счет разрыва π -связи.                                     7. n R-CH=CH2 Æ [-CH-CH2-]n (полимеризация)
                    Cat                                                         I
1. R-CH=CH2 + H2 Æ R-CH2-CH3 (гидрирование)                                     R
2. R-CH=CH2 + Br2 Æ R-CH-CH2-Br (бромирование)                8. R-CH=CH2 + CO+ H2 Æ R-CH2-CH2-CHO (оксосинтез)
                       ‫ا‬
                       Br                                                             1.4      CH3-CH=CH-CH3
3. R-CH=CH2 + HCl Æ R-CH-CH3 (гидрохлорирование)              9. CH2=CH-CH=CH2 + H2 –[   1.2   CH3-CH2-CH=CH2 (гидриро
                         ‫ا‬                                      вание)
                       Сl
                           Cat
4. R-CH=CH2 + HOH Æ R-CH-CH2 (гидратация)                                          1.4 [-CH2-CH=CH-CH2-]n

                      ‫ا‬                                         n CH2=CH-CH=CH2 —[ 1.2 [-CH2-CH-]n (полимеризация)
                      OH                                                                     I
                                                                                             CH=CH2

Страницы