Органическая химия. Методические указания. Максанова Л.А - 19 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

Реакция получения:
1. CaC
2
+ 2 H
2
O Æ CH
≡
CH + Ca(OH)
2
1600
0
2. 2 CH
4
Æ CH
≡
CH + 3 H
2
1200
0
CH
3
-CH
3
Æ CH
≡
CH + 2 H
2
3. R-CH-CH
2
+ 2 NaOH
(спирт)
Æ R-C ≡CH + 2 NaCl + 2H
2
O
ا ا
Cl Cl
R-CH
2
-CHCl
2
+ 2 NaOH
(спирт)
Æ R-C
≡
CH + 2 NaCl + +2H
2
O
+ R-Cl
4. CH ≡ CH + NaNH
2
Æ
CH ≡ C-Na Æ
CH
≡
C-R + NaCl
-NH
3
+R’Cl
R-C ≡CH + NaNH
2
Æ R-C ≡ C-Na Æ R-C
≡
C-R
/
+ NaCl
-NH
3
+R’Y
CH ≡ CH + R-MgY Æ
CH ≡C-MgY Æ CH
≡
C-R
/
+ MgY
2
-R-H
Химические свойства:
Реакция присоединения (А)
Cat +H
2
1. R-C ≡CH + H
2
Æ R-CH=CH
2
Æ R-CH
2
-CH
3
(гидрирование)
+Br
2
2. R-C ≡CH + Br
2
Æ R-C=CH
2
Æ R-CBr
2
-CHBr
2
(галогениро
вание) ا ا
Br Br
+HCl
3. R-C ≡CH + HCl Æ R-C=CH
2
Æ R-CCl
2
-CH
3
(гидрогалоге
нирование) ا
Cl
HgSO4
4. R-C
≡
CH + HOH Æ [R-C=CH
2
] Æ R-C-CH
3
(гидратация)
| ||
O-H O
CH
3
KOH +HOR
/
|
5. R-C
≡
CH + HO-R
/
Æ R-C=CH
2
Æ R-C-O-R
/
ацетали
|
O-R
/
6. R-C
≡
CH + HOCO-R
/
Æ R-C=CH
2
|
O-COR
/
виниловый эфир карбоновых кислот
CuCl
7. R-C
≡
CH + HCN Æ R-C=CH
2
|
CN
Cat
8. R-C
≡
CH + CO + R
/
OH Æ R-CH=CH-CO-O-R
/
9. Полимеризация:
CuCl
2
а) СH
≡
CH + CH
≡
CH Æ CH
2
=CH-C
≡
CH
450
0
C
б) 3CH
≡
CH Æ C
6
H
6
250
0
C, Cu
в) n CH
≡
CH Æ [-CH=CH-]
n
купрен
10. Реакция окисления:
O O
|| ||
R-C
≡
C-R + [0] ÆR-C-C-R Æ 2 R-COOH
+KOH(спирт)
11. R-CH
2
-C
≡
CH Æ R-C
≡
C-CH
3
(изомерия)
Реакция замещения:
12. R-C
≡
CH + Cu(NH
3
)
2
OH Æ R-C
≡
C-Cu + 2 NH
3
+ H
2
O
13. R-C
≡
CH + R
/
-MgY Æ R-C
≡
C-MgY + R
/
H 
                                                            4. R-C ≡ CH + HOH Æ [R-C=CH2] Æ R-C-CH3 (гидратация)
                                                                                    |            ||
      Реакция получения:                                                            O-H         O
1. CaC2 + 2 H2O Æ CH ≡ CH + Ca(OH)2                                                           CH3
        16000                                                                   KOH     +HOR/  |
2. 2 CH4 Æ CH ≡ CH + 3 H2                                   5. R-C ≡ CH + HO-R Æ R-C=CH2 Æ R-C-O-R/ ацетали
                                                                              /
          12000
 CH3-CH3 Æ CH ≡ CH + 2 H2                                                                     |
                                                                                              O-R/
3. R-CH-CH2 + 2 NaOH (спирт) Æ R-C ≡ CH + 2 NaCl + 2H2O
     ‫ا ا‬                                                    6. R-C ≡ CH + HOCO-R/ Æ R-C=CH2
     Cl Cl                                                                            |
  R-CH2-CHCl2 + 2 NaOH(спирт) Æ R-C ≡ CH + 2 NaCl + +2H2O                             O-COR/
                                        + R-Cl                                                 виниловый эфир карбоновых кислот
                                                                                  CuCl
4. CH ≡ CH + NaNH2 Æ CH ≡ C-Na Æ CH ≡ C-R + NaCl            7. R-C ≡ CH + HCN Æ R-C=CH2
                        -NH3
                                        +R’Cl                                     |
 R-C ≡ CH + NaNH2 Æ R-C ≡ C-Na Æ R-C ≡ C-R/ + NaCl                                CN
                         -NH3                                                              Cat
                                           +R’Y
                                                            8. R-C ≡ CH + CO + R/OH Æ R-CH=CH-CO-O-R/
 CH ≡ CH + R-MgY Æ CH ≡ C-MgY Æ CH ≡ C-R/ + MgY2            9. Полимеризация:
                        -R-H
                                                                                         CuCl2
                                                             а) СH ≡ CH + CH ≡ CH Æ CH2=CH-C ≡ CH
Химические свойства:                                                     4500C
Реакция присоединения (А)                                    б) 3CH ≡ CH Æ C6H6
                  Cat           +H2
1. R-C ≡ CH + H2 Æ R-CH=CH2 Æ R-CH2-CH3 (гидрирование)                      2500C, Cu
                                +Br2
                                                                в) n CH ≡ CH Æ       [-CH=CH-]n купрен
2. R-C ≡ CH + Br2 Æ R-C=CH2 Æ R-CBr2-CHBr2 (галогениро      10. Реакция окисления:
  вание)              ‫ا ا‬                                                          O O
                      Br Br                                                        || ||
                                 +HCl
3. R-C ≡ CH + HCl Æ R-C=CH2 Æ R-CCl2-CH3 (гидрогалоге           R-C ≡ C-R + [0] ÆR-C-C-R Æ 2 R-COOH
                                                                                 +KOH(спирт)
  нирование)           ‫ا‬                                    11. R-CH2-C ≡ CH         Æ           R-C ≡ C-CH3 (изомерия)
                      Cl
                        HgSO4
                                                                Реакция замещения:
                                                            12. R-C ≡ CH + Cu(NH3)2OH Æ R-C ≡ C-Cu + 2 NH3 + H2O
                                                            13. R-C ≡ CH + R/-MgY Æ R-C ≡ C-MgY + R/H

Страницы