Органическая химия. Методические указания. Максанова Л.А - 21 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

Отфильтрованный, просушенный осадок желтовато-
серого цвета при нагревании на асбестовой сетке может раз-
лагаться со взрывом:
t
0
Ag-C ≡ C-Ag Æ 2 Ag + 2 C
Осадок ацетиленида серебра разлагается под действием со-
ляной кислоты (соотношение 1:4)
Получение ацетиленида меди.
Ацетиленид получается при пропускании ацетилена
через раствор в пробирке (2-3 мл аммиачного раствора хло-
рида меди), при этом бесцветная жидкость окрашивается в
красный цвет с выделением красно-бурого осадка ацетиле-
нида меди:
HC ≡ CH + 2 Cu(NH
3
)
2
Cl Æ Cu-C ≡ C-Сu ↓ + 2 NH
4
Cl + NH
3 ↑
Получение ацетиленида меди можно провести проще:
берут смоченную аммиачным раствором хлорида меди по-
лоску фильтровальной бумаги и подносят к газоотводной
трубке, откуда выделяется ацетилен, при этом полоски ок-
рашиваются в красно-бурый цвет.
Задание: Написать уравнение реакции получения
ацетилена и реакции присоединения брома к ацетилену и
объяснить, почему обесцвечивание брома происходит мед-
леннее, чем с этиленом, а так же реакции замещения.
Арены (ароматические углеводороды)
Различают одноядерные и многоядерные ароматиче-
ские углеводороды (арены - Ar-H), наряду с ними они имеют
разнообразные по строению боковые ответвления в виде ал-
килов. Ароматические соединения отличаются высокой ус-
тойчивостью бензольного ядра, «проявляют ароматический
характер». Молекула бензола неполярна. Все атомы углеро-
да в молекуле бензола находятся в sp
2
-гибридизации, имеют
σ-,π-связи. 3 σ-связи каждого атома бензола лежат в одной
плоскости, 4-ая π-связь расположена перпендикулярна к ним.
В целом молекула бензола представляет плоский шести-
угольник, перпендикулярно к нему располагается 6 р-
электронов, образуя единую устойчивую циклическую со-
пряженную систему, где нет ни одинарных, ни двойных свя-
зей. Основным источником получения являются нефть и ка-
менноугольная смола.
Реакции получения:
1. 3 CH
≡
CHÆ C
6
H
6
t’,Cat
2. C
6
H
12
Æ C
6
H
6
+ 3 H
2
3. CH
5
(CH
2
)
4
-CH
3
Æ C
6
H
6
+ 4 H
2
4. Ar-Br + 2Na + R-Br ÆAr-R + 2NaBr
FeCl
3
5. Ar-H + R-Cl Æ Ar-R + HCl
Cat
6. Ar-H + R-CH=CH
2
Æ Ar-CH-CH
3
׀
R
Химические свойства: 
       Отфильтрованный, просушенный осадок желтовато-        плоскости, 4-ая π-связь расположена перпендикулярна к ним.
серого цвета при нагревании на асбестовой сетке может раз-   В целом молекула бензола представляет плоский шести-
лагаться со взрывом:                                         угольник, перпендикулярно к нему располагается 6 р-
                                                             электронов, образуя единую устойчивую циклическую со-
                   t0                                        пряженную систему, где нет ни одинарных, ни двойных свя-
      Ag-C ≡ C-Ag Æ 2 Ag + 2 C                               зей. Основным источником получения являются нефть и ка-
Осадок ацетиленида серебра разлагается под действием со-     менноугольная смола.
ляной кислоты (соотношение 1:4)
                                                             Реакции получения:
Получение ацетиленида меди.                                  1. 3 CH ≡ CHÆ C6H6
      Ацетиленид получается при пропускании ацетилена               t’,Cat
через раствор в пробирке (2-3 мл аммиачного раствора хло-    2. C6H12 Æ C6H6 + 3 H2
рида меди), при этом бесцветная жидкость окрашивается в      3. CH5(CH2)4-CH3 Æ C6H6 + 4 H2
красный цвет с выделением красно-бурого осадка ацетиле-      4. Ar-Br + 2Na + R-Br ÆAr-R + 2NaBr
нида меди:                                                                   FeCl3
                                                             5. Ar-H + R-Cl Æ Ar-R + HCl
HC ≡ CH + 2 Cu(NH3)2Cl Æ Cu-C ≡ C-Сu ↓ + 2 NH4Cl + NH3 ↑                             Cat
       Получение ацетиленида меди можно провести проще:      6. Ar-H + R-CH=CH2 Æ Ar-CH-CH3
берут смоченную аммиачным раствором хлорида меди по-                                  ‫׀‬
лоску фильтровальной бумаги и подносят к газоотводной                                 R
трубке, откуда выделяется ацетилен, при этом полоски ок-
рашиваются в красно-бурый цвет.                              Химические свойства:
       Задание: Написать уравнение реакции получения
ацетилена и реакции присоединения брома к ацетилену и
объяснить, почему обесцвечивание брома происходит мед-
леннее, чем с этиленом, а так же реакции замещения.

           Арены (ароматические углеводороды)
        Различают одноядерные и многоядерные ароматиче-
ские углеводороды (арены - Ar-H), наряду с ними они имеют
разнообразные по строению боковые ответвления в виде ал-
килов. Ароматические соединения отличаются высокой ус-
тойчивостью бензольного ядра, «проявляют ароматический
характер». Молекула бензола неполярна. Все атомы углеро-
да в молекуле бензола находятся в sp2-гибридизации, имеют
σ-,π-связи. 3 σ-связи каждого атома бензола лежат в одной

Страницы