Органическая химия. Методические указания. Максанова Л.А - 23 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

Сульфирование ароматических углеводородов.
Реактивы и оборудование:
Толуол или этилбензол, нафталин
Серная кислота (конц.)
Пробирки
Обратный холодильник (воздушный)
Водяная баня
0,5 мл толуола смешивают с 2 мл серной кислоты в
пробирке, пробирку закрывают пробкой с воздушным холо-
дильником и нагревают на кипящей водяной бане 10-15 ми-
нут. При перемешивании постепенно происходит уменьше-
ние и расслоение и полное растворение в результате образо-
вания толуолсульфокислоты (о-, п-изомеров) хорошо рас-
творимой в воде.
В другую пробирку помещают 1 г нафталина и нагре-
вают его до плавления. После охлаждения к нафталину до-
бавляют 1 мл серной кислоты, смесь постепенно нагревают
при перемешивании до образования однородной массы. Ох-
ладив её, добавляют 2 мл воды и снова нагревают. После ох-
лаждения реакционной массы выделяется α-
нафталинсульфокислота. Проведение опыта при более высо-
кой температуре и длительной выдержке образуется β-
нафталинсульфокислота.
Задание: написать уравнение реакции сульфирования
в бензольном кольце. Объяснить ориентирующие влияние
алкила и механизм реакции.
Нитрование ароматических углеводородов.
Реактивы и оборудование:
Толуол, нафталин
Азотная кислота (конц. d=1.4)
Серная кислота (конц. d=1.84)
Пробирки
Водяная баня
В сухую пробирку наливают 1 мл азотной кислоты и 2
мл серной кислоты. Смесь охлаждают и добавляют 0.5 мл
толуола, осторожно встряхивая её. Измеряют температуру в
пробирке. После 4-5 минут встряхивания реакционную смесь
выливают в другую пробирку с водой. На дне пробирке вы-
падают тяжелые капли нитротолуолов.
В другую сухую пробирку помещают 0.5 г нафталина
и приливают 2-3 мл азотной кислоты. Смесь перемешивают
стеклянной палочкой и нагревают на слабо кипящей бане 2-3
минуты. Содержимое пробирки выливают в пробирку с хо-
лодной водой, при этом нитронафталин опускается на дно в
виде жёлто-оранжевой маслянистой жидкости, при перекри-
сталлизации выделяются жёлтые кристаллы.
Задание: написать уравнения реакции нитрования
аренов.
Лабораторная работа 7
ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
R-Hal – галогенпроизводные можно рассматривать
как углеводороды, в которых один или несколько атомов во-
дорода замещены галогенами (Cl, Br, I, F).
CH
3
-CH
2
-Cl, CH
2
=CH-Cl, CH≡C-CH
2
-Cl, C
6
H
5
Cl, C
6
H
5
CH
2
Cl
хлорэтан хлорэтен 1-хлорпропин-2 хлорбен- бензилхло-
(винилхлорид) зол рид
Изомерия связана со строением углеродного скелета и по-
ложением атомов галогена. Прочность связи галогена с ато-
мом углерода зависит от вида гибридизации атома углерода.
Реакции получения: 
                                                             Азотная кислота (конц. d=1.4)
Сульфирование ароматических углеводородов.                   Серная кислота (конц. d=1.84)
                                                             Пробирки
Реактивы и оборудование:                                     Водяная баня
Толуол или этилбензол, нафталин
Серная кислота (конц.)                                             В сухую пробирку наливают 1 мл азотной кислоты и 2
Пробирки                                                     мл серной кислоты. Смесь охлаждают и добавляют 0.5 мл
Обратный холодильник (воздушный)                             толуола, осторожно встряхивая её. Измеряют температуру в
Водяная баня                                                 пробирке. После 4-5 минут встряхивания реакционную смесь
                                                             выливают в другую пробирку с водой. На дне пробирке вы-
       0,5 мл толуола смешивают с 2 мл серной кислоты в      падают тяжелые капли нитротолуолов.
пробирке, пробирку закрывают пробкой с воздушным холо-             В другую сухую пробирку помещают 0.5 г нафталина
дильником и нагревают на кипящей водяной бане 10-15 ми-      и приливают 2-3 мл азотной кислоты. Смесь перемешивают
нут. При перемешивании постепенно происходит уменьше-        стеклянной палочкой и нагревают на слабо кипящей бане 2-3
ние и расслоение и полное растворение в результате образо-   минуты. Содержимое пробирки выливают в пробирку с хо-
вания толуолсульфокислоты (о-, п-изомеров) хорошо рас-       лодной водой, при этом нитронафталин опускается на дно в
творимой в воде.                                             виде жёлто-оранжевой маслянистой жидкости, при перекри-
       В другую пробирку помещают 1 г нафталина и нагре-     сталлизации выделяются жёлтые кристаллы.
вают его до плавления. После охлаждения к нафталину до-            Задание: написать уравнения реакции нитрования
бавляют 1 мл серной кислоты, смесь постепенно нагревают      аренов.
при перемешивании до образования однородной массы. Ох-
ладив её, добавляют 2 мл воды и снова нагревают. После ох-                    Лабораторная работа 7
лаждения      реакционной     массы      выделяется     α-
нафталинсульфокислота. Проведение опыта при более высо-           ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
кой температуре и длительной выдержке образуется β-                 R-Hal – галогенпроизводные можно рассматривать
нафталинсульфокислота.                                       как углеводороды, в которых один или несколько атомов во-
       Задание: написать уравнение реакции сульфирования     дорода замещены галогенами (Cl, Br, I, F).
в бензольном кольце. Объяснить ориентирующие влияние
алкила и механизм реакции.                                   CH3-CH2-Cl, CH2=CH-Cl, CH≡C-CH2-Cl, C6H5Cl, C6H5CH2Cl
                                                             хлорэтан     хлорэтен    1-хлорпропин-2 хлорбен-   бензилхло-
Нитрование ароматических углеводородов.                                 (винилхлорид)                   зол         рид
                                                             Изомерия связана со строением углеродного скелета и по-
Реактивы и оборудование:                                     ложением атомов галогена. Прочность связи галогена с ато-
Толуол, нафталин                                             мом углерода зависит от вида гибридизации атома углерода.
                                                             Реакции получения:

Страницы